methyl 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate | 35515-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate
• CAS: 35515-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MDNYGZWCLXZGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对 Fe(III) 介导的长春碱偶联反应的机制和扩大范围的新见解

  摘要：

  在 Fe(III) 介导的偶联反应中参与长春质的芳香底物范围的定义，参与反应所需的长春质的关键结构特征的检查，以及具有广义吲哚官能化反应的发展与长春质素本身的结构关系很少被详细说明。除了提供对 Fe(III) 介导的长春花碱与长春花碱偶联反应机制的见解，表明在酸性水性缓冲液中进行的反应可能是自由基介导的，这些研究为制备以前无法获得的长春碱类似物提供了新的机会，并定义了用于合成含吲哚的天然和非天然产物的强大新方法。

  DOI：

  10.1021/ja306229x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 四(三苯基膦)钯 silver orthophosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-环烯基-邻-卤代苯胺钯催化环化合成稠合吲哚的新方法

  摘要：

  开发了一种新的钯催化 N-烯基-邻卤苯胺环化反应，双键选择性异构化，然后进行 5-内环化反应，并用于合成稠合吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820039

文献信息

• Novel synthesis of fused indoles and 2-substituted indoles by the palladium-catalyzed cyclization of N-cycloalkenyl-o-haloanilines
  作者：Jun Maruyama、Hiromichi Yamashita、Takeshi Watanabe、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.028

  日期：2009.2

  A new palladium-catalyzed cyclization of N-alkenyl-o-haloanilines with selective isomerization of a double bond followed by formal 5-endo-trig cyclization was developed. A variety of fused and 2-substituted indoles were synthesized from enaminoesters prepared by condensation of β-ketoesters and o-iodoaniline.

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。
• Triarylaminium Radical Cation Promoted Coupling of Catharanthine with Vindoline: Diastereospecific Synthesis of Anhydrovinblastine and Reaction Scope
  作者：Byron A. Boon、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.9b06968

  日期：2019.9.11

  vindoline is disclosed, enlisting tris(4-bromophenyl)aminium hexachlororantimonate (BAHA, 1.1 equiv) in aqueous 0.05 N HCl/trifluoroethanol (2-10:1) at room temperature (25 °C), that provides anhydrovinblastine in superb yield (85%) with complete control of the newly formed quaternary C16' stereochemistry. A definition of the scope of aromatic substrates that participate with catharanthine in the BAHA-mediated

  公开了一种新的三芳基胺自由基阳离子促进长春花碱与文多林的偶联，在室温 (25°C) 下，在 0.05 N HCl/三氟乙醇 (2-10:1) 水溶液中加入三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐（BAHA，1.1 当量） )，以极好的收率 (85%) 提供脱水长春碱，并完全控制新形成的四元 C16' 立体化学。公开了在 BAHA 介导的非对映选择性偶联反应中与长春花碱一起参与的芳香底物的范围的定义，以及参与反应的长春花碱以外的简化吲哚底物的范围，这些底物确定了参与反应所需的关键结构特征，提供了广义的吲哚与长春花碱或文多林几乎没有结构关系的功能化反应。
• New Insights into the Mechanism and an Expanded Scope of the Fe(III)-Mediated Vinblastine Coupling Reaction
  作者：Hiroaki Gotoh、Justin E. Sears、Albert Eschenmoser、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja306229x

  日期：2012.8.15

  catharanthine in an Fe(III)-mediated coupling reaction, an examination of the key structural features of catharanthine required for participation in the reaction, and the development of a generalized indole functionalization reaction that bears little structural relationship to catharanthine itself are detailed. In addition to providing insights into the mechanism of the Fe(III)-mediated coupling reaction

  在 Fe(III) 介导的偶联反应中参与长春质的芳香底物范围的定义，参与反应所需的长春质的关键结构特征的检查，以及具有广义吲哚官能化反应的发展与长春质素本身的结构关系很少被详细说明。除了提供对 Fe(III) 介导的长春花碱与长春花碱偶联反应机制的见解，表明在酸性水性缓冲液中进行的反应可能是自由基介导的，这些研究为制备以前无法获得的长春碱类似物提供了新的机会，并定义了用于合成含吲哚的天然和非天然产物的强大新方法。
• Novel Synthesis of Fused Indoles by the Palladium-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-Cycloalkenyl-<i>o</i>-haloanilines
  作者：Atsushi Nishida、Takeshi Watanabe、Shigeru Arai

  DOI：10.1055/s-2004-820039

  日期：——

  A new palladium-catalyzed cyclization of N-alkenyl-o-haloanilines with selective isomerization of a double bond followed by 5-endo cyclization was developed and used to synthesize fused indoles.

  开发了一种新的钯催化 N-烯基-邻卤苯胺环化反应，双键选择性异构化，然后进行 5-内环化反应，并用于合成稠合吲哚。