(4'-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)biphenyl-4-yl)methanol | 1012330-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)biphenyl-4-yl)methanol
• 英文别名: [4-[4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]phenyl]methanol
• CAS: 1012330-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: YZULRXOOMSHKDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)biphenyl-4-yl)methanol 在 重铬酸吡啶 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度对称的天然产物大环化合物合成中的可逆尼古拉斯反应

  摘要：

  通过可逆尼古拉斯反应开发了两种不同的高度对称大环方法。第一个序列使用衍生自支持两个天然产物部分的双炔丙醇的双 [Co2(CO)6] 复合物。与 BF3·OEt2 和不同苯二甲醇的反应产生 (1:1) 或 (2:2) 加合物，这主要取决于连接两个 Co 簇的系链的性质。或者，与一个类固醇和一个单萜片段以及一个含有醇部分的芳族末端共络合的炔丙醇模板的 Nicholas 反应产生了源自自二聚化的相应大环。两条通往大环的路线是互补的，可以有效地产生复杂的含有天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403541
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟甲基联苯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到(4'-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)biphenyl-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  高度对称的天然产物大环化合物合成中的可逆尼古拉斯反应

  摘要：

  通过可逆尼古拉斯反应开发了两种不同的高度对称大环方法。第一个序列使用衍生自支持两个天然产物部分的双炔丙醇的双 [Co2(CO)6] 复合物。与 BF3·OEt2 和不同苯二甲醇的反应产生 (1:1) 或 (2:2) 加合物，这主要取决于连接两个 Co 簇的系链的性质。或者，与一个类固醇和一个单萜片段以及一个含有醇部分的芳族末端共络合的炔丙醇模板的 Nicholas 反应产生了源自自二聚化的相应大环。两条通往大环的路线是互补的，可以有效地产生复杂的含有天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403541

文献信息

• Optimization of α-Ketooxazole Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：F. Scott Kimball、F. Anthony Romero、Cyrine Ezzili、Joie Garfunkle、Thomas J. Rayl、Dustin G. Hochstatter、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm701210y

  日期：2008.2.1

  A series of alpha-ketooxazoles containing conformational constraints in the flexible C2 acyl side chain of 2 (OL-135) and representative oxazole C5 substituents were prepared and examined as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH). Exceptionally potent and selective FAAH inhibitors emerged from the series (e.g., 6, K-i = 200 and 260 pM for rat and rhFAAH). With simple and small C5 oxazole substituents, each series bearing a biphenylethyl, phenoxyphenethyl, or (phenoxymethyl)phenethyl C2 side chain was found to follow a well-defined linear relationship between -log K-i and Hammett sigma(p) of a magnitude (rho = 2.7-3.0) that indicates that the substituent electronic effect dominates, confirming its fundamental importance to the series and further establishing its predictive value. Just as significantly, the nature of the C5 oxazole substituent substantially impacts the selectivity of the inhibitors whereas the effect of the C2 acyl chain was more subtle but still significant even in the small series examined. Combination of these independent features, which display generalized trends across a range of inhibitor series, simultaneously improves FAAH potency and selectivity and can provide exquisitely selective and potent FAAH inhibitors.
• The Reversible Nicholas Reaction in the Synthesis of Highly Symmetric Natural-Product-Based Macrocycles
  作者：María C. de la Torre、María Asenjo、Pedro Ramírez-López、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/ejoc.201403541

  日期：2015.2

  Two different approaches to highly symmetric macrocycles by reversible Nicholas reactions have been developed. The first sequence uses a bis[Co2(CO)6] complex derived from a double propargylic alcohol supporting two natural product moieties. The reactions with BF3·OEt2 and different benzene dimethanols yielded either (1:1) or (2:2) adducts, depending essentially on the nature of the tether joining

  通过可逆尼古拉斯反应开发了两种不同的高度对称大环方法。第一个序列使用衍生自支持两个天然产物部分的双炔丙醇的双 [Co2(CO)6] 复合物。与 BF3·OEt2 和不同苯二甲醇的反应产生 (1:1) 或 (2:2) 加合物，这主要取决于连接两个 Co 簇的系链的性质。或者，与一个类固醇和一个单萜片段以及一个含有醇部分的芳族末端共络合的炔丙醇模板的 Nicholas 反应产生了源自自二聚化的相应大环。两条通往大环的路线是互补的，可以有效地产生复杂的含有天然产物的结构。