(3R)-3-methyl-11-oxiranylundecanoic acid methoxymethylamide | 1264758-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3R)-3-methyl-11-oxiranylundecanoic acid methoxymethylamide
• 英文别名: (3R)-N-methoxy-N,3-dimethyl-11-(oxiran-2-yl)undecanamide
• CAS: 1264758-41-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: GZKCBJANZODRDS-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-11-oxiranylundecanoic acid methoxymethylamide 在 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.59h， 生成 麝香吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃跨复分解合成异芳香族化合物：进入多取代吡啶

  摘要：

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。

  DOI：

  10.1021/ol103088r
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (3R)-3-methyl-11-oxiranylundecanoic acid methoxymethylamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃跨复分解合成异芳香族化合物：进入多取代吡啶

  摘要：

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。

  DOI：

  10.1021/ol103088r

文献信息

• Heteroaromatic Synthesis <i>via</i> Olefin Cross-Metathesis: Entry to Polysubstituted Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、José A. Basutto、John F. Bower、Akshat Rathi

  DOI：10.1021/ol103088r

  日期：2011.3.4

  The olefin cross-metathesis reaction provides a rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated 1,5-dicarbonyl derivatives which then serve as effective precursors to mono−tetrasubstituted pyridines. Manipulation of the key 1,5-dicarbonyl intermediate allows access to pyridines with a wide range of substitution patterns. An extension of this methodology facilitates the preparation of

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。