(+)-(S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid | 73945-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (S)-2-(2’,2’-dimethyl-1’,3’-dioxolan-4’-yl)propenic acid；2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 73945-76-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: APXCNLZAUXSRMY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  310.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Template of MIitsunobu Acylate Cleavable in Non-Alkaline Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-21-14562
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+)-(S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获得（+）-Artabotriol的方法及其在（+）-Grandiamide D，（-）-Tulipalin B，（+）-螺旋萘二醇和（+）-Artabotriolcaffeate的集体合成中的应用

  摘要：

  摘要 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561588

文献信息

• Synthesis of (S)-(+)-methyl .BETA.,.GAMMA.-dihydroxy-.ALPHA.-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B.
  作者：Akira TANAKA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.199

  日期：——

  The synthesis of (S)-(+)-methyl β, γ-dihydroxy-α-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B, antibacterial substances isolated from Spiraea thunliergii Sieb. has been accomplished starting from isopropylidene-D-glyceraldehyde.

  已成功合成(S)-(+)-甲基β, γ-二羟基-α-亚甲基丁酸酯和(S)-(-)-郁金香醇B，这些是从Thunberg的海枣(SPIRAEA thunbergii Sieb.)中分离的抗菌物质，起始原料为异丙基羟基-D-甘油醛。