1-(1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxyprop-3-yl)imidazolium 3-(1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl))propan-2-olate | 1439402-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxyprop-3-yl)imidazolium 3-(1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl))propan-2-olate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[[3-[3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)propyl]imidazol-1-ium-1-yl]methyl]propan-2-olate
• CAS: 1439402-56-8
• 化学式: C₁₁H₈F₁₂N₂O₂
• 分子量: 428.178
• InChiKey: LVHZYAOHCLZISL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxyprop-3-yl)imidazolium 3-(1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl))propan-2-olate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟烷氧基卡宾的合成与配合物

  摘要：

  吸附配体：通过将一系列可商购的吡咯与六氟异丁烯氧化物进行烷基化反应，合成了一系列氟代烷氧基官能化的咪唑-2-亚烷基配体。用强碱对这些物质进行去质子处理可干净地生成游离的卡宾，作为三齿螯合配体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301503
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[[3-[3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)propyl]imidazol-3-ium-1-yl]methyl]propan-2-ol;iodide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1-(1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxyprop-3-yl)imidazolium 3-(1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl))propan-2-olate
  参考文献：
  名称：

  氟烷氧基卡宾的合成与配合物

  摘要：

  吸附配体：通过将一系列可商购的吡咯与六氟异丁烯氧化物进行烷基化反应，合成了一系列氟代烷氧基官能化的咪唑-2-亚烷基配体。用强碱对这些物质进行去质子处理可干净地生成游离的卡宾，作为三齿螯合配体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301503

文献信息

• Molybdenum and Tungsten Alkylidyne Complexes Containing Mono-, Bi-, and Tridentate <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Iris Elser、Jonas Groos、Philipp M. Hauser、Maximilian Koy、Melita van der Ende、Dongren Wang、Wolfgang Frey、Klaus Wurst、Jan Meisner、Felix Ziegler、Johannes Kästner、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00481

  日期：2019.11.11

  molybdenum alkylidyne complexes bearing mono-, bi-, and tridentate N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been synthesized. Formation of unprecedented structures in complexes bearing N-tert-butyl substituents on the imidazol(in)-2-ylidene was observed, leading to molybdenum complexes containing an abnormal carbene (Mo-4) and a bridging O,C,C-pincer ligand (Mo-10) and to a tungsten complex containing a cationic

  已经合成了带有单齿，双齿和三齿N-杂环卡宾（NHC）的新型钨和钼亚烷基络合物。在络合物前所未有结构的形成轴承ñ -叔丁基取代基的咪唑（在）观察-2-亚基，导致含有异常卡宾钼络合物（钼-4）和桥接O，C，C-钳配体（Mo-10）和含有阳离子咪唑啉鎓标记的醇盐的钨络合物（W-5），所述醇盐与阴离子钨中心形成内盐。无论是异常卡宾在结合的Mo-4和O，C，的C-钳型结构的Mo-10X射线单晶X射线分析证实了W-5的结构，W-4合成过程中形成的次要副产物（W-8）的单晶X射线结构支撑了W-5的结构。，显示出上述的内部盐状结构。还研究了新型亚烷基配合物在1-苯基-1-丙炔炔复分解过程中形成具有弱配位阴离子（WCA）的先前假定的准阳离子物种的能力。总体而言，掺入二齿和强σ捐赠的NHC以及引入更好的离去基团并没有导致预期的催化活性增加。尽管配体球相同，但从钼变为钨会导致双齿体系的活性完全丧失。
• Cationic Tungsten Alkylidyne <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis and Reactivity in Alkyne Metathesis
  作者：Philipp M. Hauser、Melita Ende、Jonas Groos、Wolfgang Frey、Dongren Wang、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/ejic.202000503

  日期：2020.8.31

  The first cationic and neutral tungsten alkylidyne N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes bearing one triflate ligand were synthesized and tested for their reactivity in alkyne metathesis. Both types of tungsten alkylidyne complexes display a higher productivity in alkyne metathesis than the analogous neutral tungsten alkylidyne NHC trisalkoxide complexes. Reaction of W(≡CC6H4OMe)(1,3‐bis(1‐hydroxy‐1

  合成了第一个带有一个三氟甲磺酸酯配体的阳离子和中性钨亚烷基钨N杂环卡宾（NHC）配合物，并测试了它们在炔烃复分解中的反应性。两种类型的钨亚烷基钨配合物在炔烃复分解中均比类似的中性钨亚烷基钨NHC三烷氧化物配合物显示出更高的生产率。W（≡CC的反应6 ħ 4 OME）（1,3-双（1-羟基-1,1-二三氟甲基乙基） -咪唑烷-2-亚基）氯（W18）用的AgB（AR ˚F）4（AR ˚F =据我们所知，3,5-双（三氟甲基）苯基）意外地形成了第一个阳离子双钨酸正己二烯W 2（1,3-双（1-羟基-1,1-三氟甲基乙基）-咪唑-2-亚基）2（MeCN）（µ -（（Ar）CC（Ar）））+（B（Ar F）4）–（W19，Ar = C 6 H 4 OMe），这表明双分子分解是阳离子钨亚烷基NHC复合物的可能分解途径。阳离子钨次烷基的反应NHC络合物W（≡CC 6 ħ 4 OME）（1,3- diisopropylimidazol
• Fused Spirocyclic Imidazolone Ketals
  作者：Anthony J. Arduengo、Gabriela Gurau、Steven P. Kelley、William J. Marshall、Jason W. Runyon

  DOI：10.1002/anie.201305714

  日期：2013.10.4

  oxidative conditions with iodosobenzene, a previously reported zwitterion meets a twisted fate. Oxidative cyclization of a series of imidazolium fluoroalkoxides provides access to a new class of fused imidazolone ketals.

  命运的转折：在碘苯的氧化条件下，先前报道的两性离子遇到了命运的转折。一系列咪唑氟代烷氧基化物的氧化环化提供了一种新型的稠合咪唑酮缩酮的方法。
• Ruthenium Complexes with a Tridentate Anionic Bisfluoroalkoxy‐Carbene Ligand – Valuable Latent Olefin Metathesis Catalysts for Polymerisation Reactions
  作者：Manuel Zier、Sebastian Planer、Izabela Czeluśniak、Anna Marczyk、Katarzyna Młodzikowska‐Pieńko、Bartosz Trzaskowski、Dirk Bockfeld、Matthias Tamm、Anna Kajetanowicz

  DOI：10.1002/ejic.202300783

  日期：——

  Synthesis of latent Grubbs-type ruthenium complex bearing a tridentate anionic bisfluoroalkoxy-carbene and unexpected formation of new complex formed upon coordination of the substrate and occurrence of only first olefin metathesis step; triggering its activity in olefin metathesis reactions by addition of HCl.

  合成带有三齿阴离子双氟烷氧基卡宾的潜在格鲁布斯型钌络合物，并在底物配位和仅发生第一个烯烃复分解步骤时意外形成新络合物；通过添加 HCl 来触发其在烯烃复分解反应中的活性。