1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-nitroethanol | 100221-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-nitroethanol
• CAS: 100221-21-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: OMEDBNQYYJZFGB-UNYLCCJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-nitroethanol 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 生成 3,5,6-Trideoxy-5-dimethoxyphosphinoyl-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  将膦酸二甲酯加成到 5,6-Dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses 的方向

  摘要：

  在三乙胺存在下，在 25 °C 下将膦酸二甲酯添加到六个 5,6-二脱氧-6-硝基-D-己基-5-烯呋喃糖中，主要产生 (5R)-加合物，而在 100 °C 下的反应相同a 碱以 (5S)-加合物为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1154
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose 在 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  将膦酸二甲酯加成到 5,6-Dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses 的方向

  摘要：

  在三乙胺存在下，在 25 °C 下将膦酸二甲酯添加到六个 5,6-二脱氧-6-硝基-D-己基-5-烯呋喃糖中，主要产生 (5R)-加合物，而在 100 °C 下的反应相同a 碱以 (5S)-加合物为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1154

文献信息

• FURANOSE DERIVATIVES
  申请人：Pradhan Braja Sundar

  公开号：US20100179331A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention relates to a process for preparing furanose derivatives, to furanose intermediates used in said process and to the use of said derivatives in the manufacture of atorvastatin.

  本发明涉及一种制备呋喃糖衍生物的过程，以及用于该过程中的呋喃糖中间体，以及在阿托伐他汀制造中使用该衍生物的用途。
• WO2008/152386
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies on the stereocontrolled transformation of nitrohexofuranoses into 2-oxabicyclo[2.2.1]heptanes. V: Synthesis of enantiopure methyl (1R,2R,4S)-2-amino-4-hydroxycyclopentanecarboxylate
  作者：Amalia Estévez、Raquel G. Soengas、Rubén Tato、Pablo Thomas、Juan Carlos Estévez、Ramón J. Estévez、Fredy Sussman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.018

  日期：2010.1

  The first total synthesis of enantiopure methyl (1R,2R,4S)-2-amino-4-hydroxycyclopentanecarboxylate was carried out according to our recent novel strategy for the transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines, which is based on an intramolecular cyclisation leading to 2-oxabicyclo[2 2 1]heptane derivatives It was observed that on of the substrate anomers produces an elimination rather than a cyclisation reaction These and other differences in the reaction paths for this key step were rationalised by means of molecular mechanism based Calculations. (c) 2010 Published by Elsevier Ltd
• US8278468B2
  申请人：——

  公开号：US8278468B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• [EN] FURANOSE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANOSE
  申请人：CBZ CHEMICALS LTD

  公开号：WO2008152386A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The invention relates to a process for preparing furanose derivatives, to furanose intermediates used in said process and to the use of said derivatives in the manufacture of atorvastatin.
  [FR] L'invention concerne un procédé destiné à préparer des dérivés de furanose, les intermédiaires de furanose utilisés dans ledit procédé et l'utilisation desdits dérivés pour la fabrication d'atorvastatine.