(1R,3S,4aS,6aS,12S,12aS,12bS)-1,3,4a,8,12-pentahydroxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,12b-octahydro-6a,12a-epoxytetraphen-7(12H)-one | 194656-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,3S,4aS,6aS,12S,12aS,12bS)-1,3,4a,8,12-pentahydroxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,12b-octahydro-6a,12a-epoxytetraphen-7(12H)-one
• CAS: 194656-93-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: UAIAWCBKRYSVEE-LJPDAENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  130.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,3S,4aS,6aS,12S,12aS,12bS)-1,3,4a,8,12-pentahydroxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,12b-octahydro-6a,12a-epoxytetraphen-7(12H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 氧气 、 氰化亚铜 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.35h， 生成 (1R,3S,4aS,6aS,12S,12aS,12bS)-1,3,4a,8,12-pentahydroxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,12b-octahydro-6a,12a-epoxytetraphen-7(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004