11-tert-Butyldimethylsiloxyundecanoic acid | 72037-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-tert-Butyldimethylsiloxyundecanoic acid
• 英文别名: 11-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecanoic acid
• CAS: 72037-31-1
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: JLKVSQOLUITROJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-tert-Butyldimethylsiloxyundecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.4h， 生成 羟基十一烷酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Template-driven macrolide closures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a012
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-hydroxyundecanoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-tert-Butyldimethylsiloxyundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Template-driven macrolide closures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a012

文献信息

• Full Stereocontrol in α-Glycosidation of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (Kdo) Using Macrobicyclic Glycosyl Donors
  作者：Shogo Hamajima、Naoko Komura、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Haruka Noguchi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03542

  日期：2022.12.2

  We describe a method for the α-selective glycosidation of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (Kdo) using a macrobicyclic Kdo donor as the precursor of a bridgehead oxocarbenium ion, whose stereoselectivity is not affected by the substrate structure and reaction conditions. Strapping Kdo via tethering in the α-configuration at the C1 and C5 positions completely blocked nucleophilic attack to the β-face

  我们描述了一种使用大双环 Kdo 供体作为桥头氧碳鎓离子前体的 3-脱氧-d-甘露糖 -2-octulosonic 酸 (Kdo) 的 α-选择性糖苷化方法，其立体选择性不受底物结构的影响，并且反应条件。通过束缚在 C1 和 C5 位置的 α-构型中束缚 Kdo，通过空间位阻双环系统完全阻断了对异头中心 β-面的亲核攻击，在糖苷化过程中实现了完全的 α-选择性。
• Lermer, Leonard; Neeland, Edward G.; Ounsworth, James P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1427 - 1445
  作者：Lermer, Leonard、Neeland, Edward G.、Ounsworth, James P.、Sims, Russell J.、Tischler, Samuel A.、Weiler, Larry

  DOI：——

  日期：——
• RASTETTER, W. H.;PHILLION, D. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3209-3214
  作者：RASTETTER, W. H.、PHILLION, D. P.

  DOI：——

  日期：——
• Template-driven macrolide closures
  作者：William H. Rastetter、Dennis P. Phillion

  DOI：10.1021/jo00329a012

  日期：1981.7