4-((2R,3S,5S)-3,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-2,6-dimethoxy-pyrimidine | 219670-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2R,3S,5S)-3,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-2,6-dimethoxy-pyrimidine
• CAS: 219670-01-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: IQTRRKZALFGFBK-SBMIAAHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,3S,5S)-3,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-2,6-dimethoxy-pyrimidine 在 三氯化硼 作用下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(1S,9S,10R)-10-Methoxymethyl-8,11-dioxa-2,4-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-6-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of a Sugar-Base Hybrid to Afford an Anhydronucleoside

  摘要：

  Treatment of the sugar-base hybrid 9 with boron trichloride at low temperature for 40 h affords the 6,3'-anhydro-2'-deoxyuridine 10 in 40% yield (80% based on recovered 9) via a novel structural rearrangement.

  DOI：

  10.1080/07328319808004325
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-ol 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-((2R,3S,5S)-3,5-Dimethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-2,6-dimethoxy-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of a Sugar-Base Hybrid to Afford an Anhydronucleoside

  摘要：

  Treatment of the sugar-base hybrid 9 with boron trichloride at low temperature for 40 h affords the 6,3'-anhydro-2'-deoxyuridine 10 in 40% yield (80% based on recovered 9) via a novel structural rearrangement.

  DOI：

  10.1080/07328319808004325