cyclo-[-Glu(OH)(Thz)-]3 | 324748-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cyclo-[-Glu(OH)(Thz)-]3
• 英文别名: 3-[(4S,11S,18S)-11,18-bis(2-carboxyethyl)-2,9,16-trioxo-6,13,20-trithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaen-4-yl]propanoic acid
• CAS: 324748-05-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₉S₃
• 分子量: 636.687
• InChiKey: WTDJEOXCDHKWLZ-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-[-Glu(OH)(Thz)-]3 在 四溴化碳 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自官能化噻唑氨基酸的环寡聚化的新型圆柱、圆锥和大环肽

  摘要：

  这是一系列十篇报告海洋来源的环肽化学方面的论文之一。所有都报告了关于金属离子结合的显着结果。在这里，肽的结构复杂性通过形成圆柱形和圆锥形结构，新的分子受体类别被开发出来。Sokolenko 是一名共同指导的硕士生，其他合作者来自 IMB。

  DOI：

  10.1021/ja002666z
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Glu(ochx)-OH 在 劳森试剂 、 对甲酚 、 氢氟酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 cyclo-[-Glu(OH)(Thz)-]3
  参考文献：
  名称：

  来自官能化噻唑氨基酸的环寡聚化的新型圆柱、圆锥和大环肽

  摘要：

  这是一系列十篇报告海洋来源的环肽化学方面的论文之一。所有都报告了关于金属离子结合的显着结果。在这里，肽的结构复杂性通过形成圆柱形和圆锥形结构，新的分子受体类别被开发出来。Sokolenko 是一名共同指导的硕士生，其他合作者来自 IMB。

  DOI：

  10.1021/ja002666z

文献信息

• Design and synthesis of novel tubular and cage structures based on thiazole-containing macrolactams related to marine cyclopeptides
  作者：Gerald Pattenden、Toby Thompson

  DOI：10.1039/b101417j

  日期：——

  Tubular and cage structures, i.e. 16 and 18, have been synthesised from modified cyclic peptides following selective cyclotrimerisations of L-ornithine and L-glutamic acid thiazole amino acids under high dilution conditions.

  在高稀释条件下，L-鸟氨酸和 L-谷氨酸噻唑氨基酸的选择性环三聚化后，从修饰的环肽合成了管状和笼状结构，即 16 和 18。
• Columnarly Assembled Liquid-Crystalline Peptidic Macrocycles Unidirectionally Orientable over a Large Area by an Electric Field
  作者：Kohei Sato、Yoshimitsu Itoh、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja203894r

  日期：2011.9.7

  Being inspired by naturally occurring peptidic macrocycles, we developed liquid-crystalline (LC) compounds 1 and 2 that are capable of self-assembling into hexagonal columnar mesophases over a wide temperature range that includes room temperature. Their bowl-shaped macrocyclic cores are conformationally robust because of the presence of internal H-bonds, while the columnar assembly is ensured by intermolecular H-bonding interactions involving the exocyclic amide units. When an electric field was applied to their LC films from a direction orthogonal to the film plane, the columns were oriented homeotropically over a large area.