8-fluoro-2,5-dihydro-7-nitro-1H-pyrimido<4,5-b>indol-1-one | 139495-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-2,5-dihydro-7-nitro-1H-pyrimido<4,5-b>indol-1-one
• 英文别名: 6-fluoro-7-nitro-1,9-dihydropyrimido[4,5-b]indol-4-one
• CAS: 139495-89-9
• 化学式: C₁₀H₅FN₄O₃
• 分子量: 248.173
• InChiKey: FVUZGYMVLWUBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-2,5-dihydro-7-nitro-1H-pyrimido<4,5-b>indol-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(4-benzyl-1-piperazinyl)-8-fluoro-2,5-dihydro-1H-pyrimido<4,5-b>indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Amino-5-fluoro-4-nitro-phenyl)-2-cyano-acetamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-fluoro-2,5-dihydro-7-nitro-1H-pyrimido<4,5-b>indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006