phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside | 913061-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 913061-09-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇S
• 分子量: 368.408
• InChiKey: CSENHCTYHNGBNU-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside 、 p-methoxyphenyl 6-O-acetyl-3-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到p-methoxyphenyl (2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1→4)-6-O-acetyl-3-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有独特唾液酸聚糖结构的海星神经节苷脂GP3的总合成

  摘要：

  通过立体选择性和有效的糖基化反应可以完成在海星果蝇Asterina pectinifera中发现的神经节苷脂GP3的总合成。通过[4 + 4]会聚偶联构建目标化合物的唾液酸包埋的八糖部分。合成了含有内部唾液酸残基的四糖基供体和受体，并带有正交保护的N‐Troc唾液酸供体是关键的常见合成单位，它们经历了高度立体选择性的糖苷化。随后将得到的唾液酸苷转化为反应性糖基受体。[4 + 4]偶联以单个立体异构体的形式提供了八糖构架，产率为91％。八糖基供体和葡萄糖基神经酰胺受体的最终缀合以高收率产生了受保护的目标化合物，对它们进行了整体脱保护以成功递送神经节苷脂GP3。

  DOI：

  10.1002/chem.201600970
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-arabinofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到phenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  β-阿拉伯呋喃糖苷立体选择性引入的实用方法

  摘要：

  基于将阿拉伯糖基供体锁定在有利于 β 面亲核攻击的构象中，已经开发了一种立体选择性引入 β-阿拉伯呋喃糖苷的实用方法。新的糖基供体是通过分析阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子的低能构象异构体的优化几何结构而设计的。E3 构象异构体的纽曼投影表明来自 α 面的亲核攻击是不利的，因为会遇到黯淡的 H-2。另一方面，预计 β 面的方法更有利，因为它只会经历交错的取代基。通过使用 3,5-O-二叔丁基硅烷保护基团，将 C-5 和 O-3 置于伪赤道方向，可以将阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子锁定在 E3 构象中，导致保护基团的完美椅子构象。新的糖基供体在一系列糖基化中具有出色的 β 选择性，糖基受体具有...

  DOI：

  10.1021/ja0629817

文献信息

• 一种玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法
  申请人：天圆（宁波）生物医药科技有限公司

  公开号：CN110590872A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明提供了一种玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法。本发明采用汇聚合成策略，以rosin为起始原料，通过保护与去保护策略将其改造为糖受体，之后分别与阿拉伯吡喃糖以及阿拉伯呋喃糖形成的糖供体在促进剂存在下，快速高效地合成得到rosavin及rosarin。本发明涉及的合成方法原料便宜易得，反应条件温和，所得产物纯度高，相比目前报道的线性合成策略更具优势，具有非常好的工业化前景。
• New chromogenic substrates for feruloyl esterases
  作者：Laurence Marmuse、Michèle Asther、Emeline Fabre、David Navarro、Laurence Lesage-Meessen、Marcel Asther、Michael O'Donohue、Sébastien Fort、Hugues Driguez

  DOI：10.1039/b717742a

  日期：——

  Indolyl and nitrophenyl 5-O-hydroxycinnamoyl-α-L-arabinofuranosides were prepared by chemo-enzymatic syntheses. These probes were designed as substrates to be used in assays of feruloyl esterase activity (EC 3.1.1.77). Color development in the assays only occurs when feruloyl esterase activity releases an intermediate chromogenic arabinoside that is a suitable substrate for α-L-arabinofuranosidase (EC 3.2.1.55), which in turn releases the free chromogenic group. The usefulness of these compounds was evaluated in both qualitative solid media-based assays and quantitative liquid assays that can be performed in microtiter plates using feruloyl esterases and arabinofuranosidases from various origins.

  通过化学酶合成制备吲哚基和硝基苯基5-O-羟基肉桂酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷。这些探针被设计为用于阿魏酸酯酶活性测定（EC 3.1.1.77）的底物。仅当阿魏酸酯酶活性释放中间显色阿拉伯糖苷时，检测中才会显色，该阿拉伯糖苷是 α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 (EC 3.2.1.55) 的合适底物，而α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶又释放游离显色基团。这些化合物的有用性在基于固体培养基的定性测定和定量液体测定中进行了评估，这些测定可以使用来自不同来源的阿魏酸酯酶和阿拉伯呋喃糖苷酶在微量滴定板中进行。