(20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-27-nor-5β-cholest-7-ene-6,25-dione | 474973-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-27-nor-5β-cholest-7-ene-6,25-dione
• 英文别名: 2,3:20,22-diacetonide of 25-oxo-27-norponasterone A；(20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis-O-isopropylidene-25-oxo-27-nor-5β-cholest-7-en-6-one；(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-14-hydroxy-2,6,6,18-tetramethyl-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 474973-04-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₇
• 分子量: 544.729
• InChiKey: IZSPUHNMPRPDIF-IBVQXDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-27-nor-5β-cholest-7-ene-6,25-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (20R,22R,25RS)-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-6α,25-bis(trifluoromethyl)-6β,14α,25-tris(trimethylsiloxy)-27-nor-5β-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Alkenes and Study of Reactions of Polyfunctional Compounds: LXVII. Synthesis of 27,27,27-Trifluoro-20-hydroxyecdysone Acetonides from 24,25- and 25,26-Anhydro-20-hydroxyecdysone Derivatives via Ozonolysis and Trifluoromethylation

  摘要：

  对 20-hydroxy-2,3:20,22-di-O-isopropidylene-ecdysone 和 2,3-di-O-acetyl-20-hydroxy-20,22-O-isopropidyleneecdysone 的 24,25/25,26-anhydro 衍生物进行臭氧分解，然后对相应的 25-oxo 衍生物进行三氟甲基化，得到 2,3：20,22-二-O-异亚丙基和 20,22-O-异亚丙基-27,27,27-三氟-20-羟基癸酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0173-3
• 作为产物：
  描述：

  脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphomolybdic acid 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.38h， 生成 (20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-27-nor-5β-cholest-7-ene-6,25-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Ozonolysis of 2,3:20,22-diacetonides of 24.25-and 25,26-anhydro-20-hydroxyecdysones afforded the corresponding omega-carbonyl derivatives. The hydrogenation of the mentioned dehydration products of 20-hydroxyecdysone acetonide yielded diacetonide of ponasterone A that provided ponasterone A and its 29,22-acetonide at hydrolysis.

  DOI：

  10.1023/a:1016547122573

文献信息

• ——
  作者：V. N. Odinokov、R. G. Savchenko、S. R. Nazmeeva、I. V. Galyautdinov

  DOI：10.1023/a:1021393611323

  日期：——

  In the reactions of poststerone derivatives and 20-hydroxyecdysone with (trifluoromethyl)trimethylsilane catalyzed by tetrabutylammonium fluoride, the 14alpha-hydroxy group is readily subjected to trimethylsilylation.