methyl (R)-3,13-dihydroxytridecanoate | 521309-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3,13-dihydroxytridecanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3,13-dihydroxytridecanoate
• CAS: 521309-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: LKLXWOHCVFQKLE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  390.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3,13-dihydroxytridecanoate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R)-2-((1R)-1-acetoxy-11-oxoundecyl)hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis

  摘要：

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium periodate 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (R)-3,13-dihydroxytridecanoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis

  摘要：

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.056

文献信息

• Dulayymi, Juma'a R. Al; Baird, Mark S.; Roberts, Evan, Chemical Communications, 2003, # 2, p. 228 - 229
  作者：Dulayymi, Juma'a R. Al、Baird, Mark S.、Roberts, Evan

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.056

  日期：2005.12

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.