4-(3-(dimethylamino)propoxy)quinolin-2-ylamine | 1393488-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(dimethylamino)propoxy)quinolin-2-ylamine
• 英文别名: 4-[3-(Dimethylamino)propoxy]quinolin-2-amine
• CAS: 1393488-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: ZVFJZHPIFSNVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸 、 4-(3-(dimethylamino)propoxy)quinolin-2-ylamine 、 三氟乙酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-chloro-N2,N6-bis(4-(3-(dimethylamino)propoxy)quinolin-2-yl)-pyridine-2,6-dicarboxamide bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Pyridostatin analogues promote telomere dysfunction and long-term growth inhibition in human cancer cells

  摘要：

  描述了一系列基于N,N′-双(喹啉基)吡啶-2,6-二羧酰胺支架的G-四链体相互作用小分子的合成、生物物理和生物学评估。这些合成的类似物被评估了其稳定端粒G-四链体DNA的能力，其中一些显示出很高的稳定潜力，并对双链DNA表现出很高的选择性。这些化合物在抑制癌细胞生长方面表现出可检测的选择性，且相对于正常细胞具有显著性。长期的生长抑制伴随着细胞衰老，其中端粒功能障碍是主要机制，同时伴有基因组内限制性DNA损伤位点的积累。我们的数据强调了通过使用基于吡啶斯塔丁分子框架的G-四链体靶向小分子，实施衰老介导的抗癌治疗的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25830g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基喹啉水合物 、 3-二甲氨基-1-丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到4-(3-(dimethylamino)propoxy)quinolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyridostatin analogues promote telomere dysfunction and long-term growth inhibition in human cancer cells

  摘要：

  描述了一系列基于N,N′-双(喹啉基)吡啶-2,6-二羧酰胺支架的G-四链体相互作用小分子的合成、生物物理和生物学评估。这些合成的类似物被评估了其稳定端粒G-四链体DNA的能力，其中一些显示出很高的稳定潜力，并对双链DNA表现出很高的选择性。这些化合物在抑制癌细胞生长方面表现出可检测的选择性，且相对于正常细胞具有显著性。长期的生长抑制伴随着细胞衰老，其中端粒功能障碍是主要机制，同时伴有基因组内限制性DNA损伤位点的积累。我们的数据强调了通过使用基于吡啶斯塔丁分子框架的G-四链体靶向小分子，实施衰老介导的抗癌治疗的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25830g