(R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(1S,2R)-2-((1E,6Z)-(3R,4S)-3,4-dihydroxy-dodeca-1,6-dienyl)-cyclopropyl]-pentanoic acid methyl ester | 183610-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(1S,2R)-2-((1E,6Z)-(3R,4S)-3,4-dihydroxy-dodeca-1,6-dienyl)-cyclopropyl]-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 183610-92-6
• 化学式: C₃₇H₅₄O₅Si
• 分子量: 606.918
• InChiKey: VPRNRIHWNWSFCU-NCZCATEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(1S,2R)-2-((1E,6Z)-(3R,4S)-3,4-dihydroxy-dodeca-1,6-dienyl)-cyclopropyl]-pentanoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(6R)-6-[(1S,2R)-2-[(1E,3R,4S,6Z)-3,4-dihydroxydodeca-1,6-dienyl]cyclopropyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)58
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((E)-2-{(1R,2S)-2-[(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-cyclopropyl}-vinyl)-2,2-dimethyl-5-((Z)-oct-2-enyl)-[1,3]dioxolane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(1S,2R)-2-((1E,6Z)-(3R,4S)-3,4-dihydroxy-dodeca-1,6-dienyl)-cyclopropyl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)58