(R)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methanamine | 354532-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methanamine
• 英文别名: 10,11-dihydro-epi-cinchoninamine；(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanamine
• CAS: 354532-49-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃
• 分子量: 295.428
• InChiKey: FICGKKWNGWEQKW-YXUGBTPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methanamine 、 1-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半硫酯与醛的有机催化对映选择性脱羧醛醇缩合反应

  摘要：

  模仿：丙二酸半硫酯与多种醛类的高度对映选择性仿生羟醛缩合反应，通过使用金鸡纳衍生的磺酰胺有机催化剂1，提供了光学活性的β-羟基硫代酯。通过执行抗抑郁药（R）-氟西汀，（R）-托莫西汀，（-）-帕罗西汀和（R）-度洛西汀的正式合成，证明了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201306297
• 作为产物：
  描述：

  氢化辛可宁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以92%的产率得到(R)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  肟的催化对映选择性碘醚化

  摘要：

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。

  DOI：

  10.1002/anie.201304173
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 (R)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methanamine 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-hydroxy-2-(1-phenylallyl)cyclopentan-1-one 、 (R)-2-hydroxy-2-((R)-1-phenylallyl)cyclopentan-1-one 、 C₁₄H₁₆O₂
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -Wittig重排为α-支化酮的形式不对称烷基化

  摘要：

  肉桂氧基环戊酮衍生物的对映选择性[2,3] -Wittig重排是在基于Cinchona的伯胺存在下进行的。所述方法提供了具有优良对映体纯度的具有季生立体中心的合成有价值的α-羟基酮。依靠产物的X射线晶体结构和DFT计算，我们建议通过底物和催化剂之间的分子内氢键促进重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01495

文献信息

• Cinchona-modified Ru catalysts for enantioselective heterogeneous hydrogenation of aromatic ketones
  作者：He-yan Jiang、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.024

  日期：2010.3

  In this communication, we describe the highly enantioselective heterogeneous hydrogenation of aromatic ketones catalyzed by Ph3P stabilized Ru/γ-Al2O3, and modified by chiral diamines derived from cinchona alkaloids. A broad range of aromatic ketones over this catalyst can be hydrogenated to the corresponding alcohols with impressive enantioselectivity.

  在该通信中，我们描述通过pH催化芳族酮的对映选择性高度均相的氢化3 P稳定的Ru /γ-Al系2 ö 3，并且通过从金鸡纳生物碱衍生的手性二胺改性。该催化剂上的各种芳族酮都可以氢化成相应的醇，并具有令人印象深刻的对映选择性。
• Stereoselective synthesis of highly substituted 1-isomorphans (1-azabicyclo[3.3.1]nonanes)
  作者：Diego A. Cruz-Aguilar、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1039/d3cc00621b

  日期：——

  We describe the first enantioselective synthesis of highly functionalized 1-azabicyclo[3.3.1]nonanes (1-IM). The 1-IM scaffold is present in natural products and drugs and is an isomer of the morphan moiety. The proposed methodology is based on an organocatalytic Michael addition of N-protected piperidine ketoesters to nitroalkenes and an intramolecular nitro-Mannich reaction as key transformations

  我们描述了高度功能化的 1-氮杂双环[3.3.1]壬烷 ( 1-IM ) 的首次对映选择性合成。1 -IM支架存在于天然产物和药物中，是吗啡部分的异构体。所提出的方法基于N-保护的哌啶酮酯与硝基烯烃的有机催化迈克尔加成和作为关键转化的分子内硝基曼尼希反应。1 -IM具有 6 个连续的立构中心，在位置 2 和位置 4 上有取代基，在位置 3、位置 5 和位置 6 上分别具有硝基、酯和羟基官能团。合成过程简单、高度立体选择性（高达 98% ee，>99:1 dr），总产率高达 83%，并且仅需要两个纯化步骤。