(2S,4S)-benzyl-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl-carbamate | 1140966-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-benzyl-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl-carbamate
• 英文别名: benzyl ((2S,4S)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate；(6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S,4S)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]carbamate
• CAS: 1140966-18-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: IAACWCFZZMSQCC-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  584.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,4S)-benzyl-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  二茂铁甲醛的亚胺的催化对映选择性Povarov反应–百万分之几荷重的Brønsted酸催化

  摘要：

  尽管对含二茂铁的化合物有广泛的兴趣，但二茂铁底物仅偶尔地用于催化不对称设置中。本文介绍了二茂铁甲醛衍生的N-芳基亚胺的催化不对称Povarov反应。这项研究表明二茂铁亚胺的立体电子性质并不排除它们参与对映选择性磷酸催化：衍生自苄基N的环加合物使用0.1 mol％的标准布朗斯台德酸催化剂，可以以良好的收率和几乎对映纯的形式获得乙烯基氨基甲酸酯。此外，结果表明，通过对某些底物进行特定的优化，可将催化剂的负载量降低至百万分之10至20。这是磷酸催化剂的空前价值。这样的低载量规程可以应用于制备规模的反应以及衍生自芳基醛的亚胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701484

文献信息

• Highly enantioselective three-component Povarov reaction catalyzed by SPINOL-phosphoric acids
  作者：Dan Huang、Fangxi Xu、Tao Chen、Yanguang Wang、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c2ra22796g

  日期：——

  Povarov reaction of benzyl N-vinylcarbamate, anilines and aldehydes with a catalyst loading of 5 mol%. The synthetic utility of this protocol was demonstrated by the asymmetric synthesis of enantioenriched benzo[e]indolizidine with excellent yield and excellent level of sterecontrol.

  手性SPINOL磷酸在三组分Povarov反应催化中表现出高活性和优异的非对映和对映选择性。 N-乙烯基氨基甲酸苄酯，催化剂含量为5 mol％的苯胺和醛。该协议的合成实用性通过不对称合成富含对映体的苯并[ e ]吲哚并咪唑，具有优异的收率和优异的立体控制水平，得到了证明。
• Liu, Hua; Dagousset, Guillaume; Masson, Geraldine, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4598 - 4599
  作者：Liu, Hua、Dagousset, Guillaume、Masson, Geraldine、Retailleau, Pascal、Zhu, Jieping

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Multicomponent Mannich Reaction: Synthesis of <i>anti</i>-1,3-Diamines Using Enecarbamates as Nucleophiles
  作者：Guillaume Dagousset、Fleur Drouet、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol9023985

  日期：2009.12.3

  Reaction of aldehydes 2, anilines 3, and enecarbamates 4 In dichloromethane In the presence of EtOH and a catalytic amount of chiral phosphoric acid 5 afforded the Mannich adducts which were in situ reduced to anti-1,2-disubstituted 1,3-diamines 1 in excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.