[(2S,3R)-3-heptyloxiran-2-yl]methanol | 107033-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-heptyloxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: (2S-cis)-3-heptyloxiranemethanol；(2S,3R)-2,3-epoxy-1-decanol；(2S-cis)-Epoxydecenol
• CAS: 107033-43-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MZPZDPXPQAQGJD-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  252.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-heptyloxiran-2-yl]methanol 在 高氯酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of panaxytriol and its stereoisomers as potential antitumor drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 [(2S,3R)-3-heptyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of panaxydol and its stereoisomers as potential anticancer agents

  摘要：

  An efficient total synthesis of natural panaxydol la and its seven stereoisomers 1b-h was accomplished; four diastereomers of the natural form were prepared for the first time. Our strategy involves the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction of chiral terminal alkynes with bromoalkynes, the asymmetric alkynylation of aldehydes, and the enantioselective Sharpless epoxidation of allylic alcohols. Preliminary in vitro cytotoxicity evaluation indicated that some synthetic panaxydols possess anticancer activities, and (3S,9R,10S)-panaxydol 1e showed a particularly promising cytotoxic effect. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.12.001

文献信息

• Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions
  作者：Anna Maria Deobald、Arlene G. Corrêa、Daniel G. Rivera、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1039/c2ob26247a

  日期：——

  An eco-friendly synthesis of highly functionalized epoxides and their incorporation into an organocatalytic multicomponent approach are reported. For this, a modified class of diarylprolinol silyl ethers was designed to enable high catalytic activity in an environmentally benign solvent system. The one-pot procedure showed great efficiency in promoting stereoselective multicomponent transformations in a tandem, ‘green’ fashion. Because of its non-residual, efficient and selective character, this synthetic design shows promise for large-scale applications in both diversity and target-oriented syntheses.

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。
• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• A Practical Synthesis of Chiral 3-Chloro-2-hydroxyalkanoates and 2,3-Epoxyalcohols
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96187-2

  日期：1987.1
• Total synthesis and absolute stereochemistry of (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one, a diacylglycerol acyltransferase inhibitor from Panax ginseng
  作者：Jung-Hoon Oh、Hyun Sun Lee、Mun-Chual Rho、Young Kook Kim、Hyeong Kyu Lee、Woo Song Lee、Jae Nyoung Kim、Sangku Lee、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.153

  日期：2004.9

  Asymmetric synthesis of four possible stereoisomers of (9,10) -epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one was accomplished, and the absolute configuration of the naturally occurring (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one (1) was elucidated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZHOU, WEI-SHAN;WU, RI-NAN;WANG, ZHI-MIN, YUTSZI XUASYUEH, 8,(1988) N, S. 539-542
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、WU, RI-NAN、WANG, ZHI-MIN

  DOI：——

  日期：——