(+/-)-(1S*,4S*,5S*)-5-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one dimethylketal | 123559-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S*,4S*,5S*)-5-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one dimethylketal
• 英文别名: 7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl methanol；(+/-)-(1S*,4S*,5S*)-5-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one dimethylketal；[(1R,2R,4R)-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 123559-58-0；142743-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PXIBSJIQFRNAGH-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S*,4S*,5S*)-5-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one dimethylketal 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,3S,6R,7S)-8,8-Dimethoxy-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Goverdhan; Khan, Faiz Ahmed; Ganguly, Biswajit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 11, p. 2275 - 2278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxy-2-endo-carbomethoxy-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (+/-)-(1S*,4S*,5S*)-5-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one dimethylketal
  参考文献：
  名称：

  The stereochemical outcome of allyl magnesium and indium additions to 5-substituted norbornen-7-ones and its application to cis fused carbocycle formation via ring rearrangement metathesis

  摘要：

  向一个关键的TBS保护的诺尔戊烯基构建块中添加醇镁和醇铟试剂，这个构建块是通过6步从商业可得的1,1-二甲氧基-2,3,4,5-四氯环戊二烯合成的，已成功实现，提供了具有高二氟烯选择性的顺式加成产物。随后，在乙烯存在下将加成产物暴露于交换条件下，通过环重排交叉 (RRM) 转化，获得了具有极高区域选择性的顺式融合[3.0.3]-碳环。

  DOI：

  10.1039/c2ob26784e

文献信息

• An unusual occurrence of chemiluminescence resulting from metal–ammonia reductive dehalogenation reactions
  作者：Evangelo Cotsaris、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/c39840000095

  日期：——

  Birch type reductive dehalogenation of some member of the series of norbornenes (2a–h), (4i) proceeds with chemiluminescence; an explanation for this phenomenon is advanced.

  降冰片烯系列（2a – h），（4i）系列中的某些成员的桦木型还原脱卤作用随着化学发光的进行；对此现象的解释已经提出。
• A versatile regio- and stereospecific annulation method - I
  作者：Edda Gössinger、Renate Müller

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80136-x

  日期：1989.1