trans-3,7-Dihydroxy-flavanon-7-methylether | 1621-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trans-3,7-Dihydroxy-flavanon-7-methylether
• 英文别名: (+/-)-trans-3-Hydroxy-7-methoxy-flavanon；(2R,3R)-3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1621-57-4；60520-15-2；132400-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: VGLXWJMOMLGPOM-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,7-Dihydroxy-flavanon-7-methylether 在 吡啶 、 potassium cyanide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Patonay, Tamas; Hegedues, Laszlo; Patonay-Peli, Erzsebet, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 145 - 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基黄酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,3S)-7-methoxydihydroflavonol 、 trans-3,7-Dihydroxy-flavanon-7-methylether
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Stereoselective α-Hydroxylation of Flavanones. Biosynthetic Significance

  摘要：

  通过使用市场上可买到的对映体纯噁嗪基里胺，对各种苯丙酮、色酮以及天然黄烷酮类似物的烯醇化物在α位进行立体选择性羟基化，以良好至特殊的立体选择性和中等至良好的化学收率得到所需的α-羟基化目标分子。本研究提出了一种机理原理来解释所实现的立体选择性。这些体外研究结果与对映体丰富的二氢黄酮醇的立体选择性生物合成初步相关，同时也对某些天然化合物的真实性提出了质疑。

  DOI：

  10.1071/ch07325

文献信息

• Patonay, Tamas; Hegedues, Laszlo; Patonay-Peli, Erzsebet, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 145 - 151
  作者：Patonay, Tamas、Hegedues, Laszlo、Patonay-Peli, Erzsebet

  DOI：——

  日期：——
• Studies Towards the Stereoselective α-Hydroxylation of Flavanones. Biosynthetic Significance
  作者：Zola-Michéle Border、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jacobus A. Steenkamp

  DOI：10.1071/ch07325

  日期：——

  The enolates of various propiophenones, chromanones, and also analogues of naturally occurring flavanones were stereoselectively hydroxylated at the α-position, by employing commercially available enantiopure oxaziridines, to afford the desired α-hydroxylated target molecules in good to exceptional stereoselectivities and in moderate to good chemical yields. A mechanistic rationale is presented to account for the stereoselectivities achieved. These in vitro results were tentatively related to the stereoselective biosynthesis of enantio-enriched dihydroflavonols while questions were raised about the authenticity of certain natural compounds.

  通过使用市场上可买到的对映体纯噁嗪基里胺，对各种苯丙酮、色酮以及天然黄烷酮类似物的烯醇化物在α位进行立体选择性羟基化，以良好至特殊的立体选择性和中等至良好的化学收率得到所需的α-羟基化目标分子。本研究提出了一种机理原理来解释所实现的立体选择性。这些体外研究结果与对映体丰富的二氢黄酮醇的立体选择性生物合成初步相关，同时也对某些天然化合物的真实性提出了质疑。