4,7-dichloroisoindoline-5,6-diol hydrochloride | 876066-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dichloroisoindoline-5,6-diol hydrochloride
• 英文别名: 4,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-isoindole-5,6-diol;hydrochloride
• CAS: 876066-75-0
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂*ClH
• 分子量: 256.516
• InChiKey: JDSJKAOLOBGCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloroisoindoline-5,6-diol hydrochloride 、 2-(4-氯苯基)乙基 异硫代氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4,7-dichloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-5,6-dihydroxy-1,3-dihydroisoindole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  辣椒素类支气管扩张药的SAR研究。第2部分：A环中的氯化和邻苯二酚更换。

  摘要：

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.061
• 作为产物：
  描述：

  N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-5,6-dihydroxyisoindoline 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到4,7-dichloroisoindoline-5,6-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  辣椒素类支气管扩张药的SAR研究。第2部分：A环中的氯化和邻苯二酚更换。

  摘要：

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.061

文献信息

• Bronchorelaxing compounds
  申请人：Skogvall Staffan

  公开号：US20060040919A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein A is CHR 9 , wherein R 9 is H, C 1 -C 6 alkyl; n is 1-3; B is CHR 10 , wherein R 10 is H, C 1 -C 6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S; E is CR 11 R 12 or NR 13 , wherein R 11 and R 12 are, independent of each other, H or C 1 -C 6 alkyl, R 13 is H or C 1 -C 6 alkyl; F is C 1 -C 18 alkyl or R 4 -R 7 cycloalkyl, which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction; also disclosed is a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), a pharmaceutical carrier and, optionally, an anti-asthmatic, a method for its manufacture, and a method for treating or preventing such disease.

  化合物的一般式(I)及其药学上可接受的酸盐包括其中，其中A为CHR9，其中R9为H，C1-C6烷基；n为1-3；B为CHR10，其中R10为H，C1-C6烷基；m为1或2；D为O或S；E为CR11R12或NR13，其中R11和R12独立地为H或C1-C6烷基，R13为H或C1-C6烷基；F为C1-C18烷基或R4-R7环烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管收缩为特征的肺部疾病；还公开了包括式(I)化合物的药物组合物、药物载体和可选的抗哮喘药、其制造方法以及治疗或预防该疾病的方法。
• SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 2: Chlorination and catechol replacement in the A-ring
  作者：Magnus Berglund、María F. Dalence-Guzmán、Staffan Skogvall、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.061

  日期：2008.3

  airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This paper concerns the chlorination of the A-ring as well as the replacement of the catechol with bioisosteric groups. It is revealed that chlorination of the A-ring has a profound effect on activity. Moreover, di-chlorination of the 6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline structure

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。