6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-4,5(6H)-dione | 938435-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-4,5(6H)-dione
• 英文别名: 6-methylpyrano[3,2-c]quinoline-4,5-dione
• CAS: 938435-82-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: PXLNBPFNOMLODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-4,5(6H)-dione 在 盐酸羟胺 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-3-(5-isoxazolyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  一种通过新型3-（1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-甲基-2-氧代喹啉-3-基）-3-氧代丙醛合成某些3-杂环基喹啉酮的有效新路线及其抗氧化剂筛选

  摘要：

  3-（4-羟基-1-甲基喹啉-3-基）-3-氧代丙醛（5）由3-[（（E）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯酰基] -4-羟基-1-甲基）合成-2（1 H）-喹啉酮（3）用作起始前体材料。官能化3-杂环基-4-羟基- 2（1一种方便新路线ħ）-quinolinones如吡唑基，异恶唑基，嘧啶基，azepineyl ，吡啶酮和吡喃基的杂环经由化合物环化描述5与一些Ñ和Ç -nucleophiles。新合成的醛5显示使用化合物与最大产率只有一个环闭合可能性，而不是3表现出不同的区域选择性闭环途径，且收率最低。根据相关光谱数据和元素微量分析，对所有新合成的产物进行了结构阐明。在一系列体外测试中筛选了产品的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2952
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-3-(dimethylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-4,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。第13部分-与3-取代的4-羟基喹啉2（1 H）-一进行杂环反应的便捷途径

  摘要：

  研究了3-[（二甲氨基）丙-2-烯酰基] -4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（2）对不同亲核试剂和亲电试剂的反应性。的方便合成几个3-杂环基-喹啉酮，如3- pyridazinyl- 10,11，3-吡喃基19A，B和3-pyrazolylquinolinones 20A，B，图22，图26A，B，27A，B，31和33已经描述从3-乙酰基喹啉酮1和烯胺2开始。此外，某些杂环[ C ^ ]喹啉酮，如嘧啶并12,14吡喃并如图3所示，图17A，B和pyrazolopyranoquinolinone 29 以高收率获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440206

文献信息

• Substituted quinolinones. Part 13 a convenient route to heterocyclization reactions with 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Mohamed Abdel-Megid、Mohamed Abass、Mohamed Hassan

  DOI：10.1002/jhet.5570440206

  日期：2007.3

  The reactivity of 3-[(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxyl-1-methylquinolin-2(1H)-one (2) towards different nucleophilic and electrophilic reagents was investigated. The convenient synthesis of several 3-heterocyclyl-quinolinones such as 3-pyridazinyl- 10, 11, 3-pyranyl 19a,b and 3-pyrazolylquinolinones 20a,b, 22, 26a,b, 27a,b, 31 and 33 has been described starting from the 3-acetylquinolinone 1

  研究了3-[（二甲氨基）丙-2-烯酰基] -4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（2）对不同亲核试剂和亲电试剂的反应性。的方便合成几个3-杂环基-喹啉酮，如3- pyridazinyl- 10,11，3-吡喃基19A，B和3-pyrazolylquinolinones 20A，B，图22，图26A，B，27A，B，31和33已经描述从3-乙酰基喹啉酮1和烯胺2开始。此外，某些杂环[ C ^ ]喹啉酮，如嘧啶并12,14吡喃并如图3所示，图17A，B和pyrazolopyranoquinolinone 29 以高收率获得。
• An Efficient New Route for the Synthesis of Some 3-Hterocyclylquinolinones <i>via</i> Novel 3-(1,2-Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl)-3-oxopropanal and Their Antioxidant Screening
  作者：Mohamed M. Hassan、Hany M. Hassanin

  DOI：10.1002/jhet.2952

  日期：2017.11

  3‐(4‐hydroxy‐1‐methylquinoline‐3‐yl)‐3‐oxoproponal (5) was synthesized from 3‐[(E)‐3‐(dimethylamino)‐2‐propenoyl]‐4‐hydroxy‐1‐methyl‐2(1H)‐quinolinone (3) and was utilized as a starting precursor material. A convenient new route to functionalized 3‐heterocyclyl 4‐hydroxy‐2(1H)‐quinolinones such as pyrazolyl, isoxazolyl, pyrimidinyl, azepineyl, pyridonyl, and pyranyl heterocycles was described via cyclization

  3-（4-羟基-1-甲基喹啉-3-基）-3-氧代丙醛（5）由3-[（（E）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯酰基] -4-羟基-1-甲基）合成-2（1 H）-喹啉酮（3）用作起始前体材料。官能化3-杂环基-4-羟基- 2（1一种方便新路线ħ）-quinolinones如吡唑基，异恶唑基，嘧啶基，azepineyl ，吡啶酮和吡喃基的杂环经由化合物环化描述5与一些Ñ和Ç -nucleophiles。新合成的醛5显示使用化合物与最大产率只有一个环闭合可能性，而不是3表现出不同的区域选择性闭环途径，且收率最低。根据相关光谱数据和元素微量分析，对所有新合成的产物进行了结构阐明。在一系列体外测试中筛选了产品的抗氧化活性。