Lithium;2-cyanoethylsulfanyl(imidazol-1-yl)phosphinate | 1375799-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Lithium;2-cyanoethylsulfanyl(imidazol-1-yl)phosphinate
• CAS: 1375799-97-5
• 化学式: C₆H₇N₃O₂PS*Li
• 分子量: 223.121
• InChiKey: ILVQPGYRYMUUCN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 5'-methylenebis(phosphonate) triethylammonium 、 Lithium;2-cyanoethylsulfanyl(imidazol-1-yl)phosphinate 在 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Synthetically Challenging Nucleotides Using Cyanoethyl P-Imidazolides and Microwaves

  摘要：

  We describe a general method for the elongation of nucleoside oligophosphate chains by means of cyanoethyl (CE) phosphorimidazolides. Though the method requires a phosphorylation and subsequent deprotection reaction, both steps could be achieved in one pot without isolation/purification of the initial phosphorylation product. We have also found that pyrophosphate bond formation by this method is significantly accelerated by microwave irradiation.

  DOI：

  10.1021/ol302071f
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (2-cyanoethyl) thiophosphate triethylammonium salt 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以2.51 g的产率得到Lithium;2-cyanoethylsulfanyl(imidazol-1-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Synthetically Challenging Nucleotides Using Cyanoethyl P-Imidazolides and Microwaves

  摘要：

  We describe a general method for the elongation of nucleoside oligophosphate chains by means of cyanoethyl (CE) phosphorimidazolides. Though the method requires a phosphorylation and subsequent deprotection reaction, both steps could be achieved in one pot without isolation/purification of the initial phosphorylation product. We have also found that pyrophosphate bond formation by this method is significantly accelerated by microwave irradiation.

  DOI：

  10.1021/ol302071f