2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside | 798557-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 798557-26-3
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇
• 分子量: 488.537
• InChiKey: GXNJZOOKAOZIBC-AMUNLONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-p-methoxybenzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u