6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 32549-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 32549-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: NXJGRQZRBWJTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH酰胺化反应（涉及Ir-硝烯中间体）合成内酰胺。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00157

文献信息

• 一种通过C-H胺化合成γ-内酰胺和δ-内酰胺 的方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN111170918B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了一种通过C‑H胺化合成γ‑内酰胺和δ‑内酰胺的方法，包括如下步骤：于有机溶剂中，在添加剂、铱催化剂存在下，将式Ⅰ1化合物经分子内C‑H胺化反应，得到式Ⅱ1化合物；或者将式Ⅰ2化合物经分子内C‑H胺化反应得到Ⅱ2化合物或Ⅱ3化合物。本发明通过C‑H胺化的方法直接构建C‑N键进而合成各种不同的内酰胺类化合物，具有催化剂成本低，操作方便，适用底物范围广泛，反应原料廉价易得等优点。
• Synthesis of Lactams via Ir-Catalyzed C–H Amidation Involving Ir-Nitrene Intermediates
  作者：Jitian Liu、Wenjing Ye、Shuojin Wang、Junrong Zheng、Weiping Tang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00157

  日期：2020.3.20

  We have developed a divergent strategy for the synthesis of five- and six-membered lactams via either an amidation of sp3 C-H bonds or electrophilic substitution of arenes via Ir-nitrene intermediates. With the employment of a readily available iridium catalyst in dichloromethane or hexafluoro-2-propanol, a wide range of lactams were synthesized in good to excellent yields with high selectivity.

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。