oleic acid hydroperoxide | 14050-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oleic acid hydroperoxide
• 英文别名: peroxyoleic acid；hydroxy oleate；peroleic acid；Oleic acid hydroperoxide；(Z)-octadec-9-eneperoxoic acid
• CAS: 14050-65-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: GKGSCWVTECAAKV-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 oleic acid hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  UVA irradiation of fatty acids and their oxidized products substantially increases their ability to generate singlet oxygen

  摘要：

  UVA辐射在人类组织的不良反应中发挥着重要作用。UVA能够穿透皮肤的表皮和真皮，被各种生物分子吸收，特别是内源性光敏剂。这可能会产生有害的单重态氧（1O2），其会氧化细胞膜、脂蛋白和其他含脂结构（如表皮屏障）中的脂肪酸。有迹象表明，脂肪酸不仅是1O2的靶点，而且在已被氧化的情况下，还可以在UVA照射下充当潜在的光敏剂。在乙醇溶液中，五种不同的脂肪酸（硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生酸）暴露于UVA辐射（355 nm，100 mW）下30秒。采用时间分辨法在1270 nm处检测到1O2的发光，并在光谱分辨实验中得到了确认。脂肪酸的双键数量越多，检测到的1O2光子就越多。此外，脂肪酸还在宽谱UVA下持续暴露长达240分钟。在此时间段内，UVA的吸收和1O2发光随着照射时间的增加显著上升，达到最大值后又下降。HPLC-MS分析显示，过氧化脂肪酸的量和1O2的生成在增加和减少的过程中是并行的。这表明过氧化脂肪酸在UVA照射下产生1O2的潜力很高。总之，脂肪酸及其过氧化产物作为弱的内源性光敏剂，但在持续的UVA照射下会成为强光敏剂。由于脂肪酸及其氧化产物在活细胞和皮肤中普遍存在，而皮肤往往会长时间暴露于UVA辐射中，这种光敏化效应可能会促成组织中有害光氧化过程的启动。

  DOI：

  10.1039/c3cp51399h

文献信息

• Carbohydrate Esters as Inducers for Gene Expression
  申请人：Sophoro Biotechnologies, LLC

  公开号：US20150152462A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides novel carbohydrate esters, in particular disaccharide esters, and the methods of their preparation. These compounds find use as microbial media components for the induction of gene expression in microbial fermentation processes.

  这项发明提供了新型的碳水化合物酯，特别是二糖酯，以及它们的制备方法。这些化合物可作为微生物发酵过程中诱导基因表达的微生物培养基组分。
• Carbohydrate esters as inducers for gene expression
  申请人：Vland Biotech Group Co., Ltd.

  公开号：US10059973B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  The invention provides novel carbohydrate esters, in particular disaccharide esters, and the methods of their preparation. These compounds find use as microbial media components for the induction of gene expression in microbial fermentation processes.

  本发明提供了新型碳水化合物酯，特别是二糖酯，以及其制备方法。这些化合物可用作微生物发酵过程中诱导基因表达的微生物培养基成分。
• Method of using carbohydrate esters as inducers for gene expression
  申请人：Qingdao Vland Biotech Group Co., Ltd.

  公开号：US10870873B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  The invention provides novel carbohydrate esters, in particular disaccharide esters, and the methods of their preparation. These compounds find use as microbial media components for the induction of gene expression in microbial fermentation processes.

  本发明提供了新型碳水化合物酯，特别是二糖酯，以及其制备方法。这些化合物可用作微生物发酵过程中诱导基因表达的微生物培养基成分。
• COMPOSITIONS FOR COSMETIC APPLICATIONS
  申请人：MedLogic Global Corporation

  公开号：EP1011609A1

  公开（公告）日：2000-06-28
• EP1011609A4
  申请人：——

  公开号：EP1011609A4

  公开（公告）日：2000-08-16