2'-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine] | 138188-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine]
• CAS: 138188-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₈
• 分子量: 456.765
• InChiKey: QQYUMEJKWPVNLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine] 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2,3-(ethylenedithio)-5,7-(6-oxopropylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  含酮官能团的新型多硫π电子给体的合成

  摘要：

  已经合成了五种新的四硫富瓦烯衍生物（8）和（17）-（20），它们都含有并入杂环骨架的酮官能团。循环伏安法证明它们是有效的电子给体，它经历了两个可逆的单电子氧化还原波。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79457-3
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-5H-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-6(7H)-one 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine]
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-（丙烯二硫基）-1,3-二硫醇单元的功能化四硫富瓦烯（TTF）系统

  摘要：

  制备了一系列含有取代的4,5-（丙烯二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化对称和不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物。关键的半单元是叔丁基二苯基甲硅烷基保护的1,3-二硫醇衍生物18和缩酮保护的衍生物32。在亚磷酸三乙酯的存在下，这些半单元与1,3-二硫代-2-酮和-2-硫酮衍生物19-22的自偶联和交叉偶联反应发生。脱保护后，TTF衍生物14，24，28，34和40-43中，获得轴承羟基或酮官能团。14，24和28的一个或多个醇基团的官能化用酰氯和异氰酸酯已经获得了化合物16、17、25、26和29。循环伏安研究表明，新的TTF衍生物是有效的π电子供体。它们经历了两个可逆的单电子氧化还原波。4,5-（2-羟基丙烯二硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮3和缩酮蛋白的X射线晶体结构

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80428-2

文献信息

• Synthesis of new multi-sulphur π-electron donors containing ketone functionality
  作者：Martin R. Bryce、Gary J. Marshallsay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79457-3

  日期：1991.10

  Five new tetrathiafulvalene derivatives, (8) and (17)–(20), which contain ketone functionality incorporated into the heterocyclic framework have been synthesised; cyclic voltammetry establishes that they are efficient -electron donors which undergo two, reversible, one-electron redox waves.

  已经合成了五种新的四硫富瓦烯衍生物（8）和（17）-（20），它们都含有并入杂环骨架的酮官能团。循环伏安法证明它们是有效的电子给体，它经历了两个可逆的单电子氧化还原波。
• Functionalised tetrathiafulvalene (TTF) systems derived from 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units
  作者：Gary J. Marshallsay、Martin R. Bryce、Graeme Cooke、Tine Jørgensen、Jan Becher、Colin D. Reynolds、Stephen Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80428-2

  日期：1993.7

  A range of functionalised symmetrical and unsymmetrical tetrathiafulvalene (TTF) derivatives containing substituted 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units has been prepared. Key half-units are the t-butyldiphenylsilyl-protected 1,3-dithiole derivative 18 and the ketal-protected derivative 32. Self-coupling and cross-coupling reactions of these half-units, with 1,3-dithiole-2-one and -2-thione derivatives

  制备了一系列含有取代的4,5-（丙烯二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化对称和不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物。关键的半单元是叔丁基二苯基甲硅烷基保护的1,3-二硫醇衍生物18和缩酮保护的衍生物32。在亚磷酸三乙酯的存在下，这些半单元与1,3-二硫代-2-酮和-2-硫酮衍生物19-22的自偶联和交叉偶联反应发生。脱保护后，TTF衍生物14，24，28，34和40-43中，获得轴承羟基或酮官能团。14，24和28的一个或多个醇基团的官能化用酰氯和异氰酸酯已经获得了化合物16、17、25、26和29。循环伏安研究表明，新的TTF衍生物是有效的π电子供体。它们经历了两个可逆的单电子氧化还原波。4,5-（2-羟基丙烯二硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮3和缩酮蛋白的X射线晶体结构
• Fluorinated Tetrathiafulvalenes with Preserved Electron-Donor Properties and Segregated Fluorous Bilayer Structures Based on F···F Nonbonded Interactions
  作者：O. J. Dautel、M. Fourmigué

  DOI：10.1021/jo000518l

  日期：2000.10.1

  The synthesis of the fluorinated 4,5-(2,2'-difluoropropylenedithio)-1,3-dithiol-2-one heterocycle with DAST allows for the preparation of several symmetrical and unsymmetrical di- and tetrafluoro-substituted tetrathiafulvalenes with accessible oxidation potentials (0.6 < E1(1/2) < 0.85 V vs SCE) despite the presence of the electron-withdrawing CF2 groups. The flexibility of the fluorinated seven-membered

  用DAST合成氟化的4,5-（2,2'-二氟丙烯二硫基）-1,3-二硫醇-2-酮杂环可以制备几种对称和不对称的二氟和四氟取代的四硫富瓦烯，它们具有可及的氧化势尽管存在吸电子CF2基团（相对于SCE，0.6