methyl 2-amino-3-cyanoazulene-1-carboxylate | 75628-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 2-amino-3-cyanoazulene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Amino-1-methoxycarbonyl-3-cyan-azulen；Methyl 2-amino-3-cyano-1-azulenecarboxylate
• CAS: 75628-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: XVRSKCFSFOEMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-cyanoazulene-1-carboxylate 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以4.3%的产率得到methyl 2-chloro-3-cyanoazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氯芘衍生物与乙酰化锂在液氨中的反应

  摘要：

  2-氯脒-1,3-二羧酸二乙酯（1a）与乙炔锂在氨水中反应，通过异常取代反应得到4-和6-乙炔基-1,3-二羧酸二乙酯。以类似的方式，一些在 azulene 核的 1- 和 3- 位具有烷氧基羰基和/或氰基取代基的 2-氯茚，得到相应的 4（或 8） - 和 6- 乙炔基芴。当苯乙炔锂、茚化钠和芴化钠用作试剂时，进行相同类型的反应，1a 得到二乙基 4-和 6-(苯乙炔基)-、6-(3-茚基)-和 6-(9-芴基) )azulene-1,3-dicarboxylates，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1647
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl 2-amino-3-cyanoazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-1-cyanoazulenes: Substituent Effect on 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones toward the Reaction with Malononitrile

  摘要：

  3-Substituted 2-amino- 1-cyanoazulene derivatives were prepared by the reaction of 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with malononitrile in the presence of triethylamine as a base. The great influence of the substituent at their 3-position on the reactivity to form the 2-aminoazulene derivatives was revealed. The intramolecular charge transfer (ICT) characters of 2-amino- 1-cyano-3-vinylazulenes were investigated by UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations. The structure of compounds 13b and 14b was clarified by single crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)89

文献信息

• Synthesis of 2‐Perfluoroalkylazuleno[2,1‐<i>d</i>]pyrimidin‐4(3<i>H</i>)‐ones via Brønsted Acid‐Mediated Intramolecular Cyclization and Transformation into Pyrimidines
  作者：Taku Shoji、Yukino Ariga、Naoko Sakata、Daichi Ando、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito

  DOI：10.1002/adsc.202300371

  日期：2023.11.7

  1-d]pyrimidin-4(3H)-ones. Heating of these products in phosphoryl chloride led to 4-chloro-2-perfluoroalkylazuleno[2,1-d]pyrimidines. We also evaluated the reactivity of these pyrimidin-4(3H)-ones and pyrimidine derivatives toward the electrophilic and nucleophilic substitution reactions, revealing that a variety of functional groups can be incorporated into these derivatives. The NMR studies, NICS calculations

  通过 1-氰基-2-氨基甘菊环衍生物与全氟烷基酸酐反应制备的 2-酰胺甘菊环衍生物，通过布朗斯台德酸介导的分子内环化，形成 2-全氟烷基甘菊环[2,1-d]pyrimidin-4 ( 3 H )-个。在磷酰氯中加热这些产物产生4-氯-2-全氟烷基薁基[2,1- d ]嘧啶。我们还评估了这些嘧啶-4(3 H )-酮和嘧啶衍生物对亲电和亲核取代反应的反应性，揭示了多种官能团可以掺入这些衍生物中。NMR 研究、NICS 计算和单晶 X 射线结构分析揭示了结构特征，包括 azuleno[2,1- d ]pyrimidin-4(3 H )-one 和嘧啶衍生物的键长交替。
• The Synthesis of Azulene Derivatives from Troponoids
  作者：Tetsuo Nozoe、Shuichi Seto、Shingo Matsumura、Yasuhiro Murase

  DOI：10.1246/bcsj.35.1179

  日期：1962.7
• MORITA TADAYOSHI; FUJITA TAIRA; TAKASE KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1647-1651
  作者：MORITA TADAYOSHI、 FUJITA TAIRA、 TAKASE KAHEI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图