1,3'-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-apio-β-D-furanose | 91738-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3'-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-apio-β-D-furanose
• 英文别名: acetyl 3-C-(acetoxymethyl)-2,3-isopropylidene-β-D-erythrofuranose；(3-C-acetoxymethyl)-1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranose；1,5-Di-O-acetyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-apiofuranose；[(3aS,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 91738-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: APVGOBWFTQOLAB-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3'-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-apio-β-D-furanose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 反应 49.5h， 生成 (3aS,4R,6aR)-6a-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofD-apio-?-D-furanosyl maleimide, an analogue of showdomycin with transposed hydroxymethyl group

  摘要：

  Apioshowdomycin (3-(D-apio-beta-D-furanosyl)-1H-pynole-2,5-dione, 2) has been prepared as an analogue of the C-nucleoside showdomycin (1) in eight steps and with 5% overall yield, starting from 2,3-O-isopropylidene-D-apio-beta-D-furanose (3).

  DOI：

  10.1007/bf00807307
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 1,3'-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-apio-β-D-furanose
  参考文献：
  名称：

  Hettinger, Peter; Schildknecht, Hermann, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1230 - 1239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèses de 6-O-β-d-apiofuranosyl-β-d-glucopyranosides de monoterpényle
  作者：Oubadjim Mbaïraroua、Thang Ton-That、Claude Tapiéro

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80057-x

  日期：1994.2

  benzyl and 2-phenylethyl as aglycon moiety were prepared using the stereospecific trichloroacetimidate Schmidt method. The key intermediate diholoside 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-[(3-C-acetoxymethyl)-2,3-di-O-acetyl-β- d -erythrofuranosyl)-β- d -glucopyranose was obtained by Kochetkov glycosylation of a branched-chain tetrofuranose cyanoethylidene derivative. The NMR data (1H and 13C) of the synthetic compounds

  摘要具有（S）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基（芳樟基）的合成apiosyl-glucosides；（R）-1-甲基-1-（4-甲基-3-环己烯-1-基）乙基（松油酰基）；（E）和（Z）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基（香叶基和神经基）；（S）-3,7-二甲基-6-辛烯-1-基（香茅基）；使用立体特异性三氯乙酰亚胺酸酯Schmidt方法制备了作为糖苷配基的苄基和2-苯乙基。关键中间体二乙醇苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-O-[（3-C-乙酰氧基甲基）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）-β- d-吡喃葡萄糖是通过科奇特科夫对支链的四呋喃糖氰基亚乙基衍生物进行糖基化而获得的。报道了合成化合物的NMR数据（1H和13C）和apiose部分的糖基化位移。
• Synthesis of apiose-containing oligosaccharide fragments of the plant cell wall: fragments of rhamnogalacturonan-II side chains A and B, and apiogalacturonan
  作者：Sergey A. Nepogodiev、Margherita Fais、David L. Hughes、Robert A. Field

  DOI：10.1039/c1ob05587a

  日期：——

  Fragments of pectic polysaccharides rhamnogalacturonan-II (RG-II) and apiogalacturonan were synthesised using p-tolylthio apiofuranoside derivatives as key building blocks. Apiofuranose thioglycosides can be conveniently prepared by cyclization of the corresponding dithioacetals possessing a 2,3-O-isopropylidene group, which is required for preservation of the correct (3R) configuration of the apiofuranose

  果胶多糖rhamnogalacturonan-II (RG-II) 和apiogalacturonan 的片段是使用p- tolylthio apiofuranoside 衍生物作为关键构建块合成的。硫代呋喃糖苷可以通过相应的具有 2,3- O-异亚丙基的二硫代缩醛的环化来方便地制备，这是保持apiofuranose 环的正确 ( 3R ) 构型所必需的。这种保护基团在吡呋喃糖衍生物中的显着稳定性需要用更具反应性的保护基团替换，例如用于合成三糖 β-Rha p -(1→3')-β-Api f -的亚苄基缩醛- (1→2)-α-GalA p-OMe。该三糖的受保护前体的 X 射线晶体结构已被阐明。
• Methyl 3-formyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrofuranoside (D-apiose aldal) and derivatives
  作者：Ronald J. Nachman、Michael Hoenel、Theresa M. Williams、R. Christopher Halaska、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/jo00375a010

  日期：1986.12