(4-Aminophenyl) 3-phenylprop-2-enoate | 524952-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Aminophenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 524952-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PNJHIAUVKBFAJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 肉桂醛 在 3,3’,5,5’-tetra-tert-butyl-[1,1’-bis(cyclohexane)]-2,2’,5,5’-tetraene-4,4’-dione 、 1,3-dimethyltriazolium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(4-Aminophenyl) 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）在胺存在下用各种酰化试剂催化醇的化学选择性酰化†

  摘要：

  这篇前沿文章报道了三种不同的酰基唑鎓离子的合成和完整表征，包括X射线分析。讨论了这些酰基la离子作为胺和醇的酰化试剂的反应性。然而苄胺与酰基唑鎓离子缓慢反应，不会发生苯甲醇酰化反应。然而，在用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂活化醇时，实现了有效的酯化。重要的是，苄基酯的形成是在以下条件下获得的：苄胺由NHC选择性酒精激活后。高水平的DFT计算表明，酒精的活化是通过NHC与酒精之间的强H键形成而发生的，从而增加了酒精的亲核性。对于在NHC催化下氧化生成的酰基la离子而言，卡宾具有双重作用（协同催化）：（a）NHC用于生成酰基zo离子，（b）NHC用于在随后的酰化反应中活化醇步。NHC催化的苯甲酰选择性酰化苯甲醇 在......的存在下 苄胺用三氟乙基和六氟异丙基酯作为酰化剂也可以实现。而且，烯醇乙酸酯作为化学选择乙酰化试剂也显示出高的O-选择性。提供了动力学和机理研究，并提供了氨基醇化学选择性酰化的一些实例。

  DOI：

  10.1039/c3sc00099k