(3S,4S,5R)-4-((S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-3-[(R)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-5-methoxy-dihydro-furan-2-one | 171010-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-((S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-3-[(R)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-5-methoxy-dihydro-furan-2-one
• CAS: 171010-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: XDYNXSLRFBKDPS-YIUJWAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-((S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-3-[(R)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-5-methoxy-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(1R*,2R*,3R*,4S*)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A novel asymmetric synthesis of axial-equatorial furofuran lignans: A synthesis of (+)-fargesin

  摘要：

  （+）-Fargesin（6）是一个典型的轴-赤道型呋喃木质素类化合物的代表，具有两个不同的芳香基团。它已通过一种高对映选择性的迈克尔加成反应高效合成，其中氰基水合物1与甲基（S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基）顺式-2-丙烯酸酯（2）发生反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01507-e
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,3S)-2-methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S,5R)-4-((S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-3-[(R)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-5-methoxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of lignans utilizing novel diastereoselective Michael addition of cyanohydrin: Syntheses of (+)-fargesin and (−)-picropodophyllone

  摘要：

  The Michael addition reaction of lithium salt of cyanohydrin to (S)- and (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-cis-2-propenoate (2 and 3) proceeded in 93% de in the presence of two equivalents of HMPA at -100 degrees C. This diastereoselectivity could be elucidated by the stereocontrol based on the 1,3-allylic strain. Utilizing this reaction, stereocontrolled syntheses of (+)-fargesin (6) and (-)-picropodophyllone (7) were achieved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00643-1