磷酸肌酐 | 5786-71-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸肌酐
• 英文名称: creatine phosphate
• 英文别名: (1-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-amidophosphoric acid；(1-Methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-amidophosphorsaeure；fosfocreatinine；Fosfocreatinine；[(E)-(1-methyl-4-oxoimidazolidin-2-ylidene)amino]phosphonic acid
• CAS: 5786-71-0
• 化学式: C₄H₈N₃O₄P
• 分子量: 193.099
• InChiKey: HIPLEPXPNLWKCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

概述

肌酐是由肌酸脱去一分子水缩合而成的一种环状结构，是肌肉代谢的产物之一。它作为一种非蛋白氮（NPN）成分经由血液随尿液排出体外。正常成年男子每天每公斤体重可从尿中排出20～26毫克肌酐，而成年女子的排出量约为14～22毫克。血浆中的肌酐浓度通常为88～177微摩尔/升（1～2毫克/分升）。血尿中肌酐含量主要取决于全身肌肉总量。此外，在发烧、糖尿病、甲状腺功能亢进及多种肌病等情况下，由于肌肉组织分解增强，导致肌酐的排出量增加。值得注意的是，肾小球滤过的肌酐完全不被重新吸收，从而通过检测肌酐清除率来评估肾脏功能。

应用

磷酸肌酐是一种高效的能量物质，释放的能量约为ATP的1.5倍。在体内，直接提供能量的是ATP，在ATP分解为ADP的过程中，通过肌酸激酶的作用，磷酸肌酸迅速向ADP提供磷酸基团，从而恢复正常的高水平ATP含量。磷酸肌酐可以在失去磷酸基后，再被ATP磷酸化，重新生成磷酸肌酐。因此，磷酸肌酐及其盐类可用于合成相应的药物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二氢-1-甲基-4-氧代-1H-咪唑-2-基)氨基磷酰二氯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 磷酸肌酐
  参考文献：
  名称：

  Zeile; Meyer, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1938, vol. 252, p. 101,112

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  beta-D-呋喃核糖 、 (13)C1-1,3-(15)N2-uracil 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 pyrophosphatase 、 肌激酶 、 ribokinase 、 磷酸肌酐 、 phosphoribosyl pyrophosphate synthetase 、 uridine phosphoribosyl transferase 、 氨苄西林 、 2'-脱氧腺苷 5'-三磷酸酯 、 magnesium chloride 、 bovine serum albumin 、 creatine kinase 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学（1）（3）C /（1）（5）N标记的RNA的化学酶法合成，用于NMR结构和动力学研究。

  摘要：

  RNA是一类重要的细胞调节元件，通过折叠或结合状态的X射线晶体学和核磁共振（NMR）光谱可以很好地表征RNA。但是，用两种方法都难以表征载脂蛋白或未折叠状态。特别是，过去有效的NMR核磁共振波谱研究由于共振的化学位移重叠和相关信号快速丢失而受到阻碍，这是由于RNA的谱线展宽大于PDB中位数（〜25 nt）的结果。大多数功能性核糖开关均大于该中值。将选择性位点特异性（13）C /（15）N标记的核苷酸掺入RNA有望克服此NMR大小限制。与以前的同位素富集方法（例如亚磷酰胺，从头开始，均匀标记和选择性生物质方法）不同，与其他方法相比，这种更新的化学酶选择性方法在产生标记核苷酸方面具有许多优势。例如，核苷酸的总化学合成，然后使用亚磷酰胺化学进行固相合成RNA，虽然可以在任何所需位置将同位素标记掺入RNA中，但仍面临着低收率（<10％）的问题，对于较大的寡核苷酸而言，收率会急剧下降超过50 nt。

  DOI：

  10.1016/b978-0-12-801122-5.00007-6