α-Dimethylamino-benzyliden-cyanessigsaeure-ethylester | 4809-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Dimethylamino-benzyliden-cyanessigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-cyano-3-(dimethylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 4809-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UGYDOTSCIDRYDM-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenamacril 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (Z)-2-cyano-3-(methylamino)-3-phenylprop-2-enoate 、 α-Dimethylamino-benzyliden-cyanessigsaeure-ethylester 、
  参考文献：
  名称：

  (Z)，而不是 (E) - 一个世纪以来关于 3-amino-2-cyano 丙烯酸酯双键立体异构体的困惑

  摘要：

  有效和选择性肌球蛋白抑制剂在开发治疗涉及肌球蛋白功能障碍或过度活动的疾病方面具有巨大的科学兴趣。一种新型杀菌剂 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯（商品化为“phenamacril”）最近被鉴定为禾谷镰刀菌中肌球蛋白5的抑制剂。尽管该化合物自 1900 年以来就已为人所知，但文献中仍然存在关于环外双键立体化学构型的普遍混淆，从而限制了该化合物及其衍生物的进一步药物开发。通过使用 NMR 和量子力学计算，这项工作将立体构型建立为 (Z) 形式，并且单个氢键的作用对于将这些类型的分子保持在单一构型中至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701235