[4ar-(4aα,6α,8aβ)]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-[1-(hydroxymethyl)ethenyl]-4,8a-dimethyl-2(1H)-naphthalenone | 109897-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4ar-(4aα,6α,8aβ)]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-[1-(hydroxymethyl)ethenyl]-4,8a-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-6-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-4,8a-dimethyl-1,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 109897-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RUUMHHSGEYHQRB-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4ar-(4aα,6α,8aβ)]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-[1-(hydroxymethyl)ethenyl]-4,8a-dimethyl-2(1H)-naphthalenone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,4aS,6R,8aR)-4a,8-Dimethyl-6-trimethylsilanyloxy-2-(1-trimethylsilanyloxymethyl-vinyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  糖苷元与来自蔗糖长孢霉的宿主选择性毒素的相互转化

  摘要：

  摘要 Helminthosporium sacchari 是一种在甘蔗中引起疾病​​的真菌，它会产生感染和疾病发展所需的低聚糖-倍半萜毒素（HS 毒素 A、B 和 C）。从菌丝体中分离出两种游离倍半萜，但未从真菌的培养液中分离出来。一种倍半萜烯通过 HPLC 和质谱法鉴定为 HS 毒素 C 的苷元，并且可以通过该毒素的酶促水解获得。另一种倍半萜似乎是第一种化合物的 2-酮形式。通过用活性二氧化锰、硼[ 3 H] 氢化钠和氢化铝锂连续处理，用氚标记来自毒素 C 水解的苷元。将标记的化合物加入糖酵母的培养物中，将放射性掺入 HS 毒素 C 和较低分子量的同系物中。结果提示了HS毒素生物合成的代谢途径（苷元→代谢物Y，→HS毒素→代谢物X）；代谢物 X 和 Y 是毒素的低分子量同系物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82254-2
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4aS,8aR)-4a,8-Dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-propenal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 [4ar-(4aα,6α,8aβ)]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-[1-(hydroxymethyl)ethenyl]-4,8a-dimethyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  糖苷元与来自蔗糖长孢霉的宿主选择性毒素的相互转化

  摘要：

  摘要 Helminthosporium sacchari 是一种在甘蔗中引起疾病​​的真菌，它会产生感染和疾病发展所需的低聚糖-倍半萜毒素（HS 毒素 A、B 和 C）。从菌丝体中分离出两种游离倍半萜，但未从真菌的培养液中分离出来。一种倍半萜烯通过 HPLC 和质谱法鉴定为 HS 毒素 C 的苷元，并且可以通过该毒素的酶促水解获得。另一种倍半萜似乎是第一种化合物的 2-酮形式。通过用活性二氧化锰、硼[ 3 H] 氢化钠和氢化铝锂连续处理，用氚标记来自毒素 C 水解的苷元。将标记的化合物加入糖酵母的培养物中，将放射性掺入 HS 毒素 C 和较低分子量的同系物中。结果提示了HS毒素生物合成的代谢途径（苷元→代谢物Y，→HS毒素→代谢物X）；代谢物 X 和 Y 是毒素的低分子量同系物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82254-2