methyl 5-azido-5-deoxy-D-ribofuranoside | 137173-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-azido-5-deoxy-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(azidomethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 137173-43-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: KFMNBWIVUMLJKI-JDJSBBGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-5-deoxy-D-ribofuranoside 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-[[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  含核糖的聚合物对磷酸二酯水解和核酸裂解的催化活性

  摘要：

  为了研究对于磷酸二酯的水解和核酸的裂解的催化活性，聚合物含有核糖11，12和13进行合成。尽管聚合物11没有催化活性，但是聚合物12和13催化核酸的裂解和磷酸二酯底物的水解。催化活性为可归因于VIC -顺式上的聚合物链，其形成的氢键与磷酸盐的两种磷酸氧原子，从而激活磷原子的核糖的二醇被亲核试剂攻击（H 2 O）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01123-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-αlpha;/β-D-riboside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97.8%的产率得到methyl 5-azido-5-deoxy-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含核糖的聚合物对磷酸二酯水解和核酸裂解的催化活性

  摘要：

  为了研究对于磷酸二酯的水解和核酸的裂解的催化活性，聚合物含有核糖11，12和13进行合成。尽管聚合物11没有催化活性，但是聚合物12和13催化核酸的裂解和磷酸二酯底物的水解。催化活性为可归因于VIC -顺式上的聚合物链，其形成的氢键与磷酸盐的两种磷酸氧原子，从而激活磷原子的核糖的二醇被亲核试剂攻击（H 2 O）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01123-1

文献信息

• C-4' modified adenosine kinase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US05763596A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  This invention relates to adenosine kinase inhibitors and to nucleoside analogs, C-4' modified pyrrolo\x9b2,3-d!pyrimidine and pyrazolo\x9b3,4-d!pyrimidine nucleoside analogs having activity as adenosine kinase inhibitors. The invention relates to nucleoside analogs of this kind, having zero substitutions or two substitutions at the C-4' position of the furanose (sugar) moiety. The invention also relates to the preparation and use of these adenosine kinase inhibitors in the treatment of cardiovascular, and cerebrovascular diseases, inflammation and other diseases which can be regulated by increasing the local concentration of adenosine.

  这项发明涉及腺苷激酶抑制剂和核苷类似物，即C-4'修饰的吡咯[2,3-d]嘧啶和吡唑[3,4-d]嘧啶核苷类似物，具有作为腺苷激酶抑制剂的活性。该发明涉及这种类型的核苷类似物，在呋喃糖（糖）基团的C-4'位置具有零个或两个取代基。该发明还涉及这些腺苷激酶抑制剂的制备和用途，用于治疗心血管和脑血管疾病、炎症以及其他可以通过增加腺苷局部浓度来调节的疾病。
• C-4' MODIFIED ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：EP0832091A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US5763596A
  申请人：——

  公开号：US5763596A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] C-4' MODIFIED ADENOSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADENOSINE KINASE MODIFIES EN C-4'
  申请人：GENSIA SICOR

  公开号：WO1996040705A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) This invention relates to adenosine kinase inhibitors and to nucleoside analogs, C-4' modified pyrrolo[2,3-d] pyrimidine and pyrazolo[3,4-d] pyrimidine nucleoside analogs having activity as adenosine kinase inhibitors. The invention relates to nucleoside analogs of this kind, having zero substitutions or two substitutions at the C-4' position of the furanose (sugar) moiety. The invention also relates to the preparation and use of these adenosine kinase inhibitors in the treatment of cardiovascular, and cerebrovascular diseases, inflammation and other diseases which can be regulated by increasing the local concentration of adenosine.(FR) Cette invention se rapporte à des inhibiteurs de l'adénosine kinase et à des analogues nucléosidiques, à savoir, des analogues nucléosidiques de pyrrolo[2,3-d] pyrimidine et pyrazolo[3,4-d] pyrimidine modifiés en C-4' ayant une activité d'inhibiteurs de l'adénosine kinase. L'invention se rapporte à des analogues nucléosidiques de ce type ne portant pas de substituants ou portant deux substituants en position C-4' de la fraction furanose (sucre). L'invention se rapporte également à la préparation et à l'utilisation des inhibiteurs de l'adénosine kinase dans le traitement de maladies cardio-vasculaires et d'accidents vasculaires cérébraux, d'inflammations et d'autres maladies qui peuvent être gérées par l'augmentation de la concentration locale d'adénosine.