dimethyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)phosphonate | 115221-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-dimethoxyphosphoryl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 115221-68-6
• 化学式: C₃₁H₃₈NO₈P
• 分子量: 583.618
• InChiKey: GNTFZCOGAVWJSY-PXPWAULYSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到dimethyl (2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧醛糖的糖基膦酸酯。脂质X † ‡的膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  的制剂glycosylphosphonates的（27，28，36，38，和39，从2-叠氮基-2-脱氧葡糖（）26，35，和37）和非电子等排膦酸酯类似物的合成3A脂质X的（2）进行了说明。通过叠氮化引入2-叠氮基团。用1.5-3当量处理1 - O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖22。P（OMe）3和1.2-2.5当量 TfOSiMe 3的分离得到主要回收的起始原料。在P（OMe）3中作为溶剂，即使在TfOSiMe 3存在下，也可以通过施陶丁格反应获得氨基磷酸二甲酯24。然而，用P（OMe）3和TfOSiMe 3处理苄基化的α-D-半乳糖基-三氯乙酰胺酸酯26，可得到α-和β-D-半乳糖基膦酸酯27和28的1：1混合物，而乙酰化的α -D-葡萄糖-亚氨酸酯35生成α-D-葡萄糖-配置的膦酸酯36。膦酸酯形成的立体选择性与相对容易形成的26和35的氧离子中间体有关。从膦酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700516
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 在 镍 、 铂 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 dimethyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-硝基糖的迈克尔型加成合成糖基膦酸酯

  摘要：

  描述了一种新的合成策略，它允许合成 2-乙酰氨基糖基膦酸酯的 α-和 β-异头物或仅 β-异头物。本策略是将膦酸氢二甲酯成功地迈克尔型加成到 2-硝基糖上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400266

文献信息

• BRINER, K.;VASELLA, A., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1341-1356
  作者：BRINER, K.、VASELLA, A.

  DOI：——

  日期：——