4-benzyloxy-1-phenylbutane-1,3-dione | 1092454-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 1092454-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: CBABQMQEOHFISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-phenylbutane-1,3-dione 在 [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌在邻近杂原子的辅助下催化β-二酮的化学和对映选择性加氢

  摘要：

  通过使用[Ru（苯）（S）-SunPhosCl] Cl在THF中的稠度，可以实现β-二酮的高度化学和对映选择性氢化。相邻的杂原子在保证反应性和控制化学选择性方面起着重要作用。这些结果暗示了清洁和容易地合成官能化的手性β-羟基酮的潜在方法，该方法可以通过少得多的步骤经济转化来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01829
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基乙酸甲酯 、 苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-benzyloxy-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌在邻近杂原子的辅助下催化β-二酮的化学和对映选择性加氢

  摘要：

  通过使用[Ru（苯）（S）-SunPhosCl] Cl在THF中的稠度，可以实现β-二酮的高度化学和对映选择性氢化。相邻的杂原子在保证反应性和控制化学选择性方面起着重要作用。这些结果暗示了清洁和容易地合成官能化的手性β-羟基酮的潜在方法，该方法可以通过少得多的步骤经济转化来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01829

文献信息

• Chelation Control in the [3 + 3] Annulation Reaction of Alkoxy-Substituted 1,1-Diacylcyclopropanes with 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. Diversity-Oriented Synthesis of Isochromanes
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Jennifer Hefner、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo902334q

  日期：2010.2.5

  chelation-controlled [3 + 3] cyclization/cyclopropane opening reactions of 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with benzyloxy- or methoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes. A number of benzyloxy-substituted derivatives were transformed into isochromanes by deprotection and subsequent cyclization. Mixed chromanes−isochromanes were prepared starting with 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes containing a remote

  通过1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与苄氧基或甲氧基取代的1，1-二酰基环丙烷的螯合控制的[3 + 3]环化/环丙烷开环反应制备官能化的芳烃。通过脱保护和随后的环化作用，许多苄氧基取代的衍生物被转化为异色烷。从含有一个偏氯基团的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯开始制备混合的苯并二氢-异苯并二氢吡喃。
• Chelation control in the [3+3] annulation reaction of alkoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Jennifer Hefner、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.066

  日期：2008.7

  Functionalized arenes were prepared by chelation-controlled '[3+3] cyclization/homo-Michael' reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with benzyloxy-or methoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.