benzyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 41355-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: β-D-benzyl-N-acetyl-galactosamine triacetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41355-94-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₉
• 分子量: 437.447
• InChiKey: IDEBBPWXWFHKBU-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dibenzylphosphate-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成4-氟-N-乙酰基己糖胺尿苷二磷酸供体：糖胺聚糖合成中的链终止剂。

  摘要：

  使用化学方法和化学方法制备了非天然尿苷二磷酸（UDP）糖供体UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰氨基葡萄糖（4FGlcNAc）和UDP-4-脱氧-4-氟-N-乙酰半乳糖胺（4FGalNAc）。化学酶合成依赖于N-乙酰氨基葡糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（GlmU）。然后将所得的非天然UDP-糖供体作为通过各种合酶催化的糖胺聚糖合成中的底物进行测试。UDP-4FGlcNAc被多杀巴斯德氏菌肝素合酶1转移到受体上，随后用作链终止剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02929
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate 生成 benzyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DASGUPTA, FALGUNI;GAREGG, PER J., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 701-707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold Catalysis in Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Sebastian Götze、Roland Fitzner

  DOI：10.1055/s-0029-1218356

  日期：2009.12

  Glycosylation of alcohols containing acid-sensitive groups, as tor example 1,2-5,6-di-O-isopropylidene-glucofuranose, Fmoc-threonine tert-butyl ester or famesol, is achieved using glycosyl trichloroacetimidates activated by gold(I) chloride (5―10 mol%). While glycosylation with 2-O-acyl protected glycosyl donors proceeds with 1,2-trans-selectivity, non-neighboring group active glycosyldonors give mixtures

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。
• [EN] LIGAND-MODIFIED DOUBLE-STRANDED NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLÉIQUES DOUBLE BRIN MODIFIÉS PAR UN LIGAND
  申请人：DICERNA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100401A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The invention provides for double stranded nucleic acid molecules comprising a 5 'extension of the sense or antisense strand and further comprising a plurality of nucleotides that are conjugated to a ligand and methods of using the double-stranded nucleic acid molecules. Ligand-modified oligomers where the sense stands form a tetraloop provide new potent and stable RNA interference agents. These dsNA molecules are synthesized using a plurality of nucleotides that include ligand-modified monomers, nucleotide analog monomers, modified nucleotide monomers and the like, using standard nucleotide synthetic methods and systems.

  该发明提供了包括具有感链或反义链的5'延伸以及进一步包括与配体结合的多个核苷酸的双链核酸分子，以及使用这些双链核酸分子的方法。其中，感链形成四环的配体修饰寡聚物提供了新的强效和稳定的RNA干扰剂。这些双链核酸分子是使用包括配体修饰单体、核苷酸类似物单体、修饰核苷酸单体等的多个核苷酸合成的，使用标准的核苷酸合成方法和系统。
• Direct formation of β-glycosides of N-acetyl glycosamines mediated by rare earth metal triflates
  作者：Helle Christensen、Mira Steinicke Christiansen、Jette Petersen、Henrik Helligsø Jensen

  DOI：10.1039/b807064d

  日期：——

  microwave conditions were needed to attain acceptable yields with less reactive, carbohydrate based glycosyl acceptors. The protocol developed was applied to provide the first example of direct chemical formation of a disaccharide using both GlcNAc as a glycosyl donor and acceptor. The alpha-acetate donor was found to be significantly less reactive than the corresponding beta-anomer necessitating higher

  使用过乙酰化的β-GlcNAc和β-GalNAc作为供体，开发了一种直接，温和且有效的方案，用于制备N-乙酰基氨基葡萄糖（GlcNAc）和N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）的β-糖苷。发现所有筛选的稀土金属三氟甲磺酸盐启动子均能促进糖基化，而Sc（OTf）（3）的反应速率则更高。发现简单的醇糖基化可在回流的二氯甲烷中顺利进行，而在微波条件下需要较高的温度才能获得可接受的收率，且反应性较低的基于碳水化合物的糖基受体。应用所开发的方案，以提供同时使用GlcNAc作为糖基供体和受体的二糖直接化学形成的第一个例子。发现α-乙酸酯供体比相应的β-端基异构体显着更低的反应性，这需要更高的反应温度，在该温度下发现发生糖苷的异构化。可以确定，仅在Sc（OTf）（3）和乙酸都存在的情况下才会发生异化反应。
• H2SO4-Silica Promoted Direct Formation of β-Glycosides of N-Acetyl Glycosylamines under Microwave Conditions
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Santanu Mandal、Nayan Sharma

  DOI：10.1055/s-0029-1218304

  日期：2009.12

  N-Acetyl glycosamines are important building blocks for the synthesis of biologically active oligosaccharides. This communication describes a simple direct protocol for the synthesis of β-glycosides of N-acetyl glycosylamines from easily accessible per-O-acetyl derivatives of of N-acetyl glycosylamines using H2SO4-silica as promoter under microwave conditions. The protocol is suitable for alcohol or sugar acceptors.

  N-乙酰氨基糖是生物活性低聚糖合成的重要构建单元。本通信介绍了一种简单直接的方法，利用微波条件下以硫酸-硅胶为促进剂，从易得的N-乙酰氨基糖的全O-乙酰衍生物合成N-乙酰氨基糖的β-糖苷。该方法适用于醇或糖类受体。
• 一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN108774275A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明涉及糖化学合成方法学技术领域，具体涉及一步合成全乙酰基‑α‑O‑苄基糖的方法，以全乙酰基保护的单糖为供体，以苯甲醇为受体，以1,2‑二氯乙烷为反应溶剂，在无水三氯化铁的催化作用下，反应生成全乙酰化α‑O‑苄基糖；所述反应温度为10℃～40℃。本发明区域通用性强，受体耗费量少，催化剂无毒易得，反应条件温和，产率高，立体选择性高，可用于目标产物的规模化生产。