(1R,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane | 326598-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane
• 英文别名: Methyl (1R,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3-hydroxy-4-methyl cyclohexane carboxylate；methyl (1R,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3-hydroxy-4-methyl-cyclohexane-carboxylate；methyl (1R,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-5-hydroxy-4-methylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 326598-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: PSNPOBHKAGJGKV-QRYDPKPESA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (1S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环维生素策略合成 2-甲基和乙基取代的 19-nor-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物

  摘要：

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500289
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 all-cis-3,5-dihydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 在 Psudomonas fluorescens lipase 作用下， 反应 72.0h， 以89%的产率得到(1R,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrization of all-cis-3,5-dihydroxy-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane and of the 4-methyl and 4-ethyl substituted homologues

  摘要：

  Enantiomerically pure mono acylated derivatives of cis,cis-3, 5-dihydroxy-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 1, all-cis-3,5-dihydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 2 and all-cis-3,5-dihydroxy-4-ethyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 3 were obtained upon lipase catalyzed asymmetrization. PPL-catalyzed transesterification of 1 with vinyl acetate led in high yield to the (S)-monoacetate (+)-13. With substrates 2 and 3 this process was slower and gave the (R)-monoacetates (-)-14 and (-)-15; the best results were obtained with SAM II lipase. On the other hand, enantiotoposelective hydrolysis of their diacetates and especially dibutyrates gave useful results only for the 4-substituted substrates and produced the (S)-monoesters. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00339-6

文献信息

• A Convenient, Large Scale Synthesis of<i>trans</i>-(+)-Sobrerol
  作者：Qiuan Wang、Yanlin Li、Qingqi Chen

  DOI：10.1081/scc-120021040

  日期：2003.7

  A convenient and highly efficient synthesis of optically pure trans(+)-sobrerol (1), starting from methyl 3,5-dihydroxy-4-methyl benzoate 2 in 8 steps with overall yield 26%, is reported. The key intermediate 4 is prepared in remarkably high yield by selectively esterification of 3 using lipase as catalyst. A critical step to stereoselectively inverse the configuration of 7 is realized under Mistunobu conditions.
• [EN] SUBSTITUTED VITAMIN D ANALOGUES AND THEIR THERAPEUTIC USES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LEUVEN K U RES & DEV

  公开号：WO2004080922A3

  公开（公告）日：2004-12-09
• 2-SUBSTITUTED VITAMIN D ANALOGUES AND THEIR THERAPEUTIC USES
  申请人：K.U. Leuven Research and Development

  公开号：EP1601646B1

  公开（公告）日：2011-07-27