methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 117012-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 117012-13-2
• 化学式: C₅₅H₅₅FO₁₂
• 分子量: 927.033
• InChiKey: YMWZNPVWTJVJJJ-WRGOCTHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 Methyl 6-deoxy-6-fluoro-4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的2-脱氧，6-O-甲基，6-脱氧和6-脱氧-6-氟衍生物的制备和计算构象（甲基β-D-半乳糖苷）。

  摘要：

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80138-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的2-脱氧，6-O-甲基，6-脱氧和6-脱氧-6-氟衍生物的制备和计算构象（甲基β-D-半乳糖苷）。

  摘要：

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80138-1

文献信息

• Unexpected formation of the 3,6-anhydro and 6-O-methyl-1-fluoro derivatives of galabiose on attempted substitution of HO-6 by fluorine in methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80139-3

  日期：1988.5