ethyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 69558-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 69558-01-6
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: FFRRGRSSCFQGAP-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  在Koenigs-Knorr和Helferich糖基化条件下，乙基1-硫代鼠李糖吡喃糖苷的分子间糖苷配基转移。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00182-s
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成麻风分枝杆菌主要的具有血清学活性的糖脂的三糖以及末端二糖和单糖单元的新方法。

  摘要：

  合成对三氟乙酰氨基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3-di-O-甲基的关键中间体-alp ha-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1-> 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（15）以及对-三氟乙酰胺基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（29）是甲基和乙基O-（2-O-苄基-4 ，6-O-亚苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 4）-2,3-O-二苯基亚甲基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（10和24） 。用10和24的二氯丙烷处理除去二苯基亚甲基，释放鼠李吡喃糖苷残基的HO-2和HO-3，并选择性地打开亚苄基乙缩醛，得到4-O-苄基-吡​​喃葡萄糖基二糖。游离OH基的甲基化产生了用作糖基供体的四-O-甲基1-硫代二糖（12和26）。这些临时保护基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80099-z

文献信息

• A stereospecific approach towards the synthesis of 2-deoxy α- and β-glycosides based on a 1,2-ethyl (phenyl) thio group migration
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80165-4

  日期：1993.1

  Iodonium ion (NIS/TfOH)-assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected ethyl (phenyl) 2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-D-gluco- or 1-thio-α-D-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl (phenyl) thio-2′-deoxy-α-D-manno- or β-D-glucopyranosides.

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Incidence and avoidance of stereospecific 1,2-ethylthio group migration during the synthesis of ethyl 1-thio-α-l-rhamnopyranoside 2,3-orthoester
  作者：France-Isabelle Auzanneau、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84041-c

  日期：1991.6

  Abstract The 1,2-migration of an ethylthio group with inversion of configuration at the C-1 and C-2 atoms was observed during the attempted preparation of 2,3-orthoester derivatives of ethyl 1-thio-α- l -rhamnopyranoside. The rearrangement leading to the formation of methyl 2-thio-β- l -glucopyranosides could be avoided by preparing the orthoester in DMF rather than in acetonitrile and by using a controlled

  摘要在尝试制备乙基1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的2,3-原酸酯衍生物时，观察到乙硫基的1,2-迁移，其C-1和C-2原子的构型反转。通过在DMF中而不是在乙腈中制备原酸酯，并通过使用可控制量的酸催化剂，可以避免导致甲基2-硫代-β-1-葡萄糖基吡喃糖苷形成的重排。
• Effect of Remote Picolinyl and Picoloyl Substituents on the Stereoselectivity of Chemical Glycosylation
  作者：Jagodige P. Yasomanee、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ja307355n

  日期：2012.12.12

  O-Picolinyl and O-picoloyl groups at remote positions (C-3, C-4, and C-6) can mediate glycosylation reactions by providing high or even complete facial selectivity for the attack of the glycosyl acceptor. The set of data presented herein offers a strong evidence of the intermolecular H-bond tethering between the glycosyl donor and glycosyl acceptor counterparts while providing a practical new methodology for the synthesis of either 1,2-cis or 1,2-trans linkages. Challenging glycosidic linkages including alpha-gluco, beta-manno, and beta-rhamno have seen obtained with high or complete stereocontrol.
• AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE;BUNDLE, DAVID R., CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 13-24
  作者：AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE、BUNDLE, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——