(2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 894764-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 894764-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: ZLNOUVXLATXOGX-KTBGXXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2-deoxy-β-lyxo-hexapyranoside 、 phenyl 2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基-2-脱氧-D-lyxo /阿拉伯糖基己吡喃糖苷。

  摘要：

  据报道由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷的任一异构体。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸存在下，当硫糖苷与不同取代的酚和萘酚反应时，α-端基异构体形成为主要产物。另一方面，首先使硫代糖苷与溴反应，然后与芳氧基阴离子反应，得到具有高特异性的芳基2-脱氧-β-D-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-lyxo-hexopyranoside 在 溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基-2-脱氧-D-lyxo /阿拉伯糖基己吡喃糖苷。

  摘要：

  据报道由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷的任一异构体。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸存在下，当硫糖苷与不同取代的酚和萘酚反应时，α-端基异构体形成为主要产物。另一方面，首先使硫代糖苷与溴反应，然后与芳氧基阴离子反应，得到具有高特异性的芳基2-脱氧-β-D-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.030