N-[2-(methylamino)ethyl]-2-phenylquinoline-4-carboxamide | 1335248-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(methylamino)ethyl]-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 1335248-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: GDVGVBDNONTFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(methylamino)ethyl]-2-phenylquinoline-4-carboxamide 、 4-(1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)phenol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到(E/Z)-N-(2-((2-(4-(1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl)phenoxy)ethyl)(methyl)amino)ethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性设计降解转录因子雌激素受体-α †的药物的分子设计，化学合成和生物学评估

  摘要：

  2-苯基喹啉（1）在无添加剂的长波长紫外光和中性条件下，在光辐照下降解了蛋白质。我们设计并合成了分别含有雌二醇和4-羟基他莫昔芬部分的2-苯基喹啉-雌激素受体-α（ER-α）激动剂（杂交2）和2-苯基喹啉-ER-α拮抗剂（杂交3）。这些2-苯基喹啉杂种有效地和选择性地光降解了目标转录因子ER-α，后者对雌二醇和4-羟基他莫昔芬具有很高的亲和力。在玻璃容器和MCF-7乳腺癌细胞中均检测了靶标选择性光降解，这取决于ER-α的生长。另外，2-苯基喹啉-雌二醇杂化物2在没有光照射的情况下，它起着ER-α激动剂的作用，促进了MCF-7的生长，而由于ER-α的光降解，它在光照射后抑制了MCF-7细胞的生长。相反，由于4-羟基他莫昔芬部分对ER-α的拮抗作用，在没有光照射的情况下，2-苯基喹啉-4-羟基他莫昔芬杂种3抑制MCF-7细胞的生长，并且在光辐照后显着抑制细胞4-羟基他莫昔芬部分的双重拮抗作用和ER-α的光降解引起细胞生长。

  DOI：

  10.1039/c1ob05629h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(methylamino)ethyl]-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉支架的广谱肠道病毒抗病毒药物的开发。

  摘要：

  非脊髓灰质炎肠道病毒，如肠道病毒 A71 (EV-A71)、EV-D68 和柯萨奇病毒 B3 (CVB3) 是重要的人类病原体，其疾病表现范围从轻微的流感样症状到更严重的脑炎、心肌炎、急性弛缓性麻痹/脊髓炎，甚至死亡。目前没有有效的抗病毒药物来预防或治疗非脊髓灰质炎肠道病毒感染。在这项研究中，我们报告了我们在开发针对这些非脊髓灰质炎肠道病毒的强效广谱抗病毒药物方面的进展。从我们之前开发的对 EV-D68 具有强效抗病毒活性的先导化合物开始，我们合成了 43 种类似物，并分析了它们对其他 EV-D68、EV-A71 和 CVB3 病毒的广谱抗病毒活性。还选择了有希望的候选者进行小鼠微粒体稳定性测试，以便为未来的体内小鼠模型研究优先考虑先导化合物。总的来说，这种多参数优化过程揭示了一种有前途的先导化合物6aw对两种 EV-D68 菌株（US/KY 和 US/MO）、两种 EV-A71 菌株（台南和美国/AK）和一种

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103981

文献信息

• SMALL MOLECULE ENTEROVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20210244721A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinoline (or similar) structure which function as antagonists of androgen receptor activity, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer) and other conditions characterized with androgen receptor activity and/or androgen receptor expression.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型的小分子，其具有喹啉（或类似）结构，可作为雄激素受体活性拮抗剂，并且可用作治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他与雄激素受体活性和/或雄激素受体表达有关的疾病的治疗药物。