4-(4-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)cyclohexan-1-one | 296764-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-(4-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)cyclohexanone；4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 296764-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: LOVSATJEJVOLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)cyclohexan-1-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-hydroxy-5-(4-methylenecyclohexyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AC雌激素作为有效的选择性雌激素受体-β激动剂（SERBA），可增强低雌激素条件下的记忆巩固。

  摘要：

  雌激素受体-β（ERβ）是绝经后女性记忆巩固的药物靶点。本文报道了一系列具有体内功效的有效和选择性的ERβ激动剂（SERBA），它们是AC雌激素，缺乏B和D雌激素环。相对于其他七个核激素受体，最有力和选择性的AC雌激素对激活ER具有选择性，在基于细胞和直接结合的测定中，β的选择性比α亚型高出惊人的750倍，EC50为20-30 nM。在不同测定中对效力的比较表明，ER同工型的选择性与化合物驱动激活转录所需的生产性构象变化的能力有关。该化合物在微注入背侧海马后和腹膜内注射后也显示出体内功效（0。5 mg / kg）或口服管饲（0.5 mg / kg）。这种简单而新颖的AC雌激素具有选择性，可渗透大脑，并有助于记忆巩固。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01601
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)环己酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-(4-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  AC雌激素作为有效的选择性雌激素受体-β激动剂（SERBA），可增强低雌激素条件下的记忆巩固。

  摘要：

  雌激素受体-β（ERβ）是绝经后女性记忆巩固的药物靶点。本文报道了一系列具有体内功效的有效和选择性的ERβ激动剂（SERBA），它们是AC雌激素，缺乏B和D雌激素环。相对于其他七个核激素受体，最有力和选择性的AC雌激素对激活ER具有选择性，在基于细胞和直接结合的测定中，β的选择性比α亚型高出惊人的750倍，EC50为20-30 nM。在不同测定中对效力的比较表明，ER同工型的选择性与化合物驱动激活转录所需的生产性构象变化的能力有关。该化合物在微注入背侧海马后和腹膜内注射后也显示出体内功效（0。5 mg / kg）或口服管饲（0.5 mg / kg）。这种简单而新颖的AC雌激素具有选择性，可渗透大脑，并有助于记忆巩固。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01601

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Resorcinol derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06828460B2

  公开（公告）日：2004-12-07

  The present invention relates to the use of certain resorcinol derivatives as skin lightening agents.

  本发明涉及使用某些间苯二酚衍生物作为皮肤美白剂。
• [EN] SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE AND (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKENE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM FOR ENHANCED MEMORY CONSOLIDATION<br/>[FR] COMPOSÉS (4'-HYDROXYPHÉNYL)CYCLOALCANE ET (4'-HYDROXYPHÉNYL)CYCLOALCÈNE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DE L'ISOFORME BÊTA DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES POUR UNE CONSOLIDATION AMÉLIORÉE DE MÉMOIRE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2018183800A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed are substituted (4'-hydroxylphenyl)cycloalkane compounds and substituted (4'-hydroxylphenyl)cycloalkene compounds and there use as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform (ERβ). The disclosed compounds may be formulated as pharmaceutical compositions and administered for treating diseases associated with ER activity, such as neurological, psychiatric, and/or cell proliferative diseases and disorders as well as for enhancing memory consolidation in subjects in need thereof.

  本文披露了替代的（4'-羟基苯基）环烷烃化合物和替代的（4'-羟基苯基）环烯烃化合物以及它们作为雌激素受体β异构体（ERβ）的选择性激动剂的用途。所披露的化合物可制成药物组合物，并用于治疗与ER活性相关的疾病，如神经学、精神病学和/或细胞增殖性疾病和障碍，以及用于增强需要的受试者的记忆巩固。
• Chromium-Catalyzed Selective Borylation of Vinyl Triflates and Unactivated Aryl Carboxylic Esters with Pinacolborane
  作者：Li Gong、Chao Li、Fangyan Yuan、Senlin Liu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01015

  日期：2022.5.6

  catalysis via the selective formation of vinyl and aryl boronate esters. The competing hydrided reduction or allylic borylation proceeds sluggishly or does not occur, therefore providing a selective strategy for the incorporation of boronate into olefins and arenes. Mechanistic studies indicate that the σ-bond metathesis or oxidative addition mechanism may be considered to be responsible for the cleavage

  使用频哪醇硼烷对丰富的乙烯基三氟甲磺酸酯和未活化的芳基羧酸酯进行硼酸化是通过铬催化选择性形成乙烯基和芳基硼酸酯实现的。竞争性氢化还原或烯丙基硼化反应缓慢或不发生，因此为将硼酸盐结合到烯烃和芳烃中提供了一种选择性策略。机理研究表明，σ键复分解或氧化加成机制可能被认为是酯支架断裂的原因。
• Discovery of two novel (4-hydroxyphenyl) substituted polycyclic carbocycles as potent and selective estrogen receptor beta agonists
  作者：Edward A. Wetzel、Kylee J. Marks、Alexandra A. Gleason、Sandra Brown-Ford、Terry-Elinor Reid、Subhabrata Chaudhury、Sergey Lindeman、Daniel S. Sem、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128906

  日期：2022.10

  (4-hydroxyphenyl) substituted polycyclic carbocycles were prepared and assayed for estrogen receptor activity. 4-(4-Hydroxyphenyl)tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-methanol (5a/b) and 7-(4-hydroxyphenyl)spiro[3.5]nonan-2-ol ((±)-11) were found to be potent ERβ agonists (1.9 ± 0.4 nM and 6.2 ± 1.4 nM respectively) in a cell-based functional assay. Furthermore, both 5a/b and 11 were highly selective for ERβ over

  制备两个（4-羟基苯基）取代的多环碳环并测定雌激素受体活性。4-(4-羟基苯基)三环[3.3.1.1 3,7 ]癸烷-1-甲醇( 5a/b )和7-(4-羟基苯基)螺[3.5]壬-2-醇((±) -11 )在基于细胞的功能测定中发现是有效的 ERβ 激动剂（分别为 1.9 ± 0.4 nM 和 6.2 ± 1.4 nM）。此外，5a/b和11对 ERβ 的选择性均高于 ERα（分别为 377 和 1,100 倍选择性）。虽然两种化合物在高达 62.5 μM 的浓度下均不抑制 CYP2D6 或 CYP3A4，但5a/b与 CYP2C9 的结合力较弱，IC 50为 10 ± 0.5 μM。5a/b的计算评估和11预测最可能的代谢位点是酚羟基的邻位。