N-(2-quinolyl)-2-quinolone | 10168-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-quinolyl)-2-quinolone
• 英文别名: [1,2']biquinolinyl-2-one；[1,2']biquinolyl-2-one；[1,2']Bichinolyl-2-on；N-(α-Chinolyl)carbostyril；N-(2-Chinolyl)-2-chinolon；N-2-Chinolyl-2-chinolon；Quinolin-2-yl-quinolin-2(1h)-one；1-quinolin-2-ylquinolin-2-one
• CAS: 10168-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: YNWXIYYOEODAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-quinolyl)-2-quinolone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到o-(2-quinolylamino)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of tertiary amine oxides. LXV. Reaction of quinoline 1-oxide with tosyl chloride in the presence of triethylamine.

  摘要：

  喹啉 1-氧化物 (1) 与甲苯磺酰氯 (1 eq) 和大量过量的三乙胺在氯仿和水的混合物中在室温下反应，得到 2-甲苯磺酰氧基-喹啉 (2；痕量)，二(2-喹啉基) ) 乙醚 (3 ; 46%)、N-(2-喹啉基)-2-喹诺酮 (4 ; 35%) 和喹诺酮 (5 ; 35%) 和喹诺酮 (5 ; 35%) 19%）。产物 3 和 4 可能源自喹诺酮阴离子（5'a 和 5'b）对 1 (11) 的甲苯磺酰氯加合物的亲核攻击。 Murakami和Matsumura报道的通过将1与甲苯磺酰氯加热得到的“二(2-喹啉基)醚”实际上显示为4和5的等摩尔络合物，并且详细阐明了反应的本质。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.424
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二喹啉醚 在 氢溴酸 作用下， 生成 N-(2-quinolyl)-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Murakami; Matsumura, Nippon Kagaku Zasshi, 1951, vol. 72, p. 509,511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tertiary amine oxides. LXVI. Reactions of quinoline 1-oxide derivatives with tosyl chloride in the presence of triethylamine.
  作者：KAZUKO SHICHIRI、KAZUHISA FUNAKOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.28.493

  日期：——

  Reactions of N-oxides of lepidine (1a) and 4-methyl- (1b), 4-chloro- (1c) and 6-methoxyquinoline (1d) with tosyl chloride (1 eq) and triethylamine (ca. 10 eq) in a mixture of chloroform and water at room temperature gave the corresponding di (2-quinolyl) ethers (3a-d) and N-(2-quinolyl)-2-quinolones (4a-d). The efficiency of this type of reaction depends upon the nature and position of the substituents. Whereas the reaction of 1c with carbostyril under the same conditions gave small amounts of 4-chloro-2-tosyloxyquinoline (2c) and N-(4-chloro-2-quinolyl)-4-chloro-2-quinolone (4c), that of 1d afforded 6-methoxy-2-quinolyl 2'-quinolyl ether (15) and N-(6-methoxy-2-quinolyl)-2-quinolone (16) in 47 and 29% yields, respectively.

  脂肪噻嗪氧化物（1a）与4-甲基（1b）、4-氯（1c）和6-甲氧基喹啉（1d）在室温下与对甲苯磺酰氯（1当量）和三乙胺（约10当量）在氯仿和水的混合物中反应，得到了相应的二（2-喹啉基）醚（3a-d）和N-（2-喹啉基）-2-喹啉酮（4a-d）。这类反应的效率依赖于取代基的性质和位置。尽管在相同条件下，1c与碳基乙烯基的反应仅得到少量的4-氯-2-对甲苯磺酰氧基喹啉（2c）和N-（4-氯-2-喹啉基）-4-氯-2-喹啉酮（4c），但1d的反应则分别获得了6-甲氧基-2-喹啉基-2'-喹啉醚（15）和N-（6-甲氧基-2-喹啉基）-2-喹啉酮（16），产率为47%和29%。
• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1421
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takeda; Hamamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1158,1161
  作者：Takeda、Hamamoto

  DOI：——

  日期：——
• Tanida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1079,1082
  作者：Tanida

  DOI：——

  日期：——
• Murakami; Matsumura, Memoirs of the Institute of Scientific and Industrial Research, Osaka University, 1951, vol. 8, p. 168
  作者：Murakami、Matsumura

  DOI：——

  日期：——