1,1,2,2-tetrakis[4-(8-bromooctyloxy)phenyl]-ethene | 1219133-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis[4-(8-bromooctyloxy)phenyl]-ethene
• 英文别名: 1,1,2,2-tetrakis[4-(8-bromooctyloxy)phenyl]ethene；1-(8-bromooctoxy)-4-[1,2,2-tris[4-(8-bromooctoxy)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1219133-99-9
• 化学式: C₅₈H₈₀Br₄O₄
• 分子量: 1160.89
• InChiKey: YLHKOUBZJYUBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrakis[4-(8-bromooctyloxy)phenyl]-ethene 、 三乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到1,1,2,2-tetrakis[4-(8-triethylammoniooctyloxy)phenyl]ethene tetrabromide
  参考文献：
  名称：

  荧光生物探针：聚集诱导的DNA表面上的排放荧光原素的对接过程中的结构匹配

  摘要：

  鉴于大多数传统的DNA探针都是圆盘状的芳香分子，我们探索了开发具有非平面构象的四链体传感器的可能性，特别是具有聚集诱导发射（AIE）特性的螺旋桨形四苯乙烯（TPE）盐。发现1,1,2,2-四（四[2-（2-三乙基氨基乙氧基）苯基]乙烯四溴化物（TPE- 1）对存在K的人类端粒DNA链形成的特定四链体结构显示出特定的亲和力。+离子，如AIE氟的发射增强和红移所表明的那样。稳态和时间分辨光谱分析表明，特异性结合源自折叠过程中AIE氟与DNA链之间的结构匹配。计算模型表明，借助静电吸引，AIE分子停靠在四链体表面的凹槽上。TPE- 1的结合偏好使其可以用作生物探针，以直接监测各种构象的四链体之间阳离子驱动的构象转变，这是传统的G-四链体生物传感器无法完成的任务。甲基噻唑基四唑鎓（MTT）分析表明TPE- 1具有细胞相容性，对活细胞没有毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900778
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis-(8-bromooctyloxy)benzophenone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到1,1,2,2-tetrakis[4-(8-bromooctyloxy)phenyl]-ethene
  参考文献：
  名称：

  荧光生物探针：聚集诱导的DNA表面上的排放荧光原素的对接过程中的结构匹配

  摘要：

  鉴于大多数传统的DNA探针都是圆盘状的芳香分子，我们探索了开发具有非平面构象的四链体传感器的可能性，特别是具有聚集诱导发射（AIE）特性的螺旋桨形四苯乙烯（TPE）盐。发现1,1,2,2-四（四[2-（2-三乙基氨基乙氧基）苯基]乙烯四溴化物（TPE- 1）对存在K的人类端粒DNA链形成的特定四链体结构显示出特定的亲和力。+离子，如AIE氟的发射增强和红移所表明的那样。稳态和时间分辨光谱分析表明，特异性结合源自折叠过程中AIE氟与DNA链之间的结构匹配。计算模型表明，借助静电吸引，AIE分子停靠在四链体表面的凹槽上。TPE- 1的结合偏好使其可以用作生物探针，以直接监测各种构象的四链体之间阳离子驱动的构象转变，这是传统的G-四链体生物传感器无法完成的任务。甲基噻唑基四唑鎓（MTT）分析表明TPE- 1具有细胞相容性，对活细胞没有毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900778

文献信息

• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• WATER-SOLUBLE AIE LUMINOGENS FOR MONITORING AND RETARDATION OF FIBRILLATION OF AMYLOID PROTEINS
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150031607A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  本发明涉及表现聚集诱导发光（AIE）的化合物，更具体地涉及表现聚集诱导发光的水溶性共轭多烯化合物。这些共轭多烯化合物可用作生物探针，用于DNA检测、G-四链体识别和钾离子感应。此外，这些多烯化合物还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测无标记寡核苷酸与G富含链序列的折叠过程，并在PAGE测定中可视化DNA带。这些多烯化合物在高通量抗癌药物筛选中具有应用价值，并可用于开发高效的抗癌药物。此外，本发明还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其储存和传递。
• US9279806B2
  申请人：——

  公开号：US9279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08