octahydro-3-cyanocycloocta(b)furan-2(3H)-one | 97191-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: octahydro-3-cyanocycloocta(b)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 2-oxo-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-cycloocta[b]furan-3-carbonitrile
• CAS: 97191-15-6；97275-20-2；97275-21-3；97275-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: PNXXXWNCMGOOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 octahydro-3-cyanocycloocta(b)furan-2(3H)-one 在 W-2 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 octahydro-3-((N,N-dimethylamino)methyl)cycloocta(b)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III) .gamma.-lactone annulation with substituted acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a025
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 氰乙酸 在 potassium acetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到octahydro-3-cyanocycloocta(b)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lactonization of Olefins Mediated by Mn(OAc)3: A Sonochemical Approach.

  摘要：

  The reaction of lactonization of olefins with carboxyalkyl radicals and Mn(OAc)3 was carried out under ultrasound irradiation at low temperatures Good yields of lactones were obtained in short reaction times. In sonochemical conditions, reoxidation of Mn(II) occurred, allowing the development of a lactonization procedure with a catalytic amount of Mn(III).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81559-3

文献信息

• Manganese(III) .gamma.-lactone annulation with substituted acids
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst

  DOI：10.1021/jo00217a025

  日期：1985.8
• Lactonization of Olefins Mediated by Mn(OAc)3: A Sonochemical Approach.
  作者：Marcello Allegretti、Andrea D'Annibale、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81559-3

  日期：1993.1

  The reaction of lactonization of olefins with carboxyalkyl radicals and Mn(OAc)3 was carried out under ultrasound irradiation at low temperatures Good yields of lactones were obtained in short reaction times. In sonochemical conditions, reoxidation of Mn(II) occurred, allowing the development of a lactonization procedure with a catalytic amount of Mn(III).