2-hydroxymethyl-5-methoxy-1-methyl-1H-pyridin-4-one | 62885-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-methoxy-1-methyl-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-5-methoxy-1-methyl-1H-pyridin-4-on；5-Methoxy-2-hydroxymethyl-1-methyl-4-pyridon；2-(Hydroxymethyl)-5-methoxy-1-methylpyridin-4(1H)-one；2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1-methylpyridin-4-one
• CAS: 62885-45-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD22394214
• 分子量: 169.18
• InChiKey: HUSRFMARJNTFIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-methoxy-1-methyl-1H-pyridin-4-one 在 sodium hydride 、 氯化苄 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Direct C3-alkenylation of pyridin-4(1H)-one via oxidative Heck coupling

  摘要：

  Oxidative Heck coupling of pyridin-4(1H)-one via palladium(II)-catalyzed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields. The coupling occurred selectively at C3 position. Pivalic acid was found to be an effective additive to promote this alkenylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.061
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydroxymethyl-5-methoxy-1-methyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 3-羟基吡啶-4-酮衍生物的设计、合成、分子对接和分子动力学模拟研究

  摘要：

  研究人员专注于抑制乙酰胆碱酯酶来治疗阿尔茨海默病。在本研究中，使用羟基吡啶-4-一加上苄基哌啶支架合成了一些新型AChE抑制剂，并使用Ellman方法对其进行了评估。因此，与多奈哌齐相比，((1-(4-甲氧基苯乙基)哌啶-4-基)氨基)甲基)-5-羟基-1-甲基吡啶-4(1H)-酮(VII d)显示出较弱但有希望的AChE抑制作用。 IC 50 =143.090nM)。发现VII d的平均 RMSD 值为2.25，表明活性位点残基的结构变化较小。VIId的苯基-乙基-N-哌啶部分的苯基与Trp285和Tyr340形成疏水相互作用。哌啶环的氮原子与Phe294之间存在π-阳离子相互作用。在连接子的 2 型胺和 Trp85 之间发现了另一种 π 阳离子相互作用。哌啶环通过疏水相互作用与 Tyr336、Tyr123 和 Phe337 相互作用。事实上，VII d预计会通过胃肠道被吸收，尽管它可能被

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300325

文献信息

• Huenig; Koebrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 181,202
  作者：Huenig、Koebrich

  DOI：——

  日期：——
• CCCCXIX.—Derivatives of kojic acid
  作者：James Wilson Armit、Thomas Joseph Nolan

  DOI：10.1039/jr9310003023

  日期：——
• STUDIES ON γ-PYRONES. II. SYNTHESIS OF 4-PIPERIDINOLS FROM PYRONES¹
  作者：KENNETH N. CAMPBELL、JOSEPH F. ACKERMAN、BARBARA K. CAMPBELL

  DOI：10.1021/jo01148a016

  日期：1950.3
• Heyns; Vogelsang, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1377,1382
  作者：Heyns、Vogelsang

  DOI：——

  日期：——
• Direct C3-alkenylation of pyridin-4(1H)-one via oxidative Heck coupling
  作者：Guangling Zhang、Ziyuan Li、Yue Huang、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.061

  日期：2013.1

  Oxidative Heck coupling of pyridin-4(1H)-one via palladium(II)-catalyzed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields. The coupling occurred selectively at C3 position. Pivalic acid was found to be an effective additive to promote this alkenylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.