(R)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methoxypropanoate | 148347-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methoxypropanoate
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-D-glycerate；methyl (2R)-3-hydroxy-2-methoxypropanoate
• CAS: 148347-47-1
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: UTPJJERSMZYBEY-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methoxypropanoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-Methyl 2-methoxy-3-(chloromethylthio)-propionate
  参考文献：
  名称：

  N b-烷氧基色胺的分子内Pictet-Spengler反应。4.合成四环大黄连素的非对映控制研究

  摘要：

  描述了在合成四环大黄连素中分子内Pictet-Spengler缩合的非对映选择性。N b-烷氧基色胺15a–m与不同大小的基团R 2合成。7成员草硫氮杂ze环的闭合以66–98％的产率完成。使用分子内方法，可以实现非天然反式异构体的非对映选择性。还合成了吲哚甲基化衍生物，得到了有趣的顺式/反式五环螺化合物19和20。这些结果被解释为在吲哚3位置的动力学上有利于亲电子的攻击，而β-咔啉的形成是在吲哚2位置上通过亲电子攻击的较慢途径的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80376-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-methyl 3-(O-tert-butyldimethylsilyl)-2-methoxypropanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到(R)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中手性单取代丙二酸酯的酶促合成

  摘要：

  使用酶在有机溶剂中的前手性立体特异性来开发形成迄今未知的具有高对映体过量的手性单取代丙二酸酯二酯的策略。酶促反应涉及对称的单取代的丙二酸二甲酯与苄醇的酯交换反应，利用脂肪酶区分对称的丙二酸分子对映体酯基的能力。这种酶促方法在水溶液中是不可行的，因为活化的丙二酸氢总是伴随着消旋作用而经历快速交换。通过将形态不稳定的混合甲基苄基二酯转化为相应的半酯，进一步证明了该方法的合成效用，

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80080-4